2-asetonaftoni (C12H10O) eli 2-asetyylinaftaleeni tai metyyli-β-naftyyliketoni on aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään ainesosana hajusteissa ja aromiaineissa. 2-asetonaftonia esiintyy eräiden kasvien eteerisissä öljyissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa 2-asetonaftoni on väritöntä kiteistä ainetta, jolla on kukkaismainen appelsiinia muistuttava tuoksu. Yhdiste on lähes täysin veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi etanoliin.Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.
2-asetonaftonia valmistetaan naftaleenin ja etikkahappoanhydridin tai asetyylikloridin välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla. Reaktiossa käytetään katalyytteinä esimerkiksi alumiinikloridia tai zeoliitteja. Zeoliitteja käytettäessä sivutuotteena muodostuvan 1-asetonaftonin määrä on pienempi.
2-asetonaftonia käytetään niin kutsuttuna fiksatiivina muun muassa partavesissä, saippuoissa ja puhdistusaineissa. Se tuo tuotteisiin kaukaisia hedelmätuoksuja esimerkiksi appelsiinia, narsissia tai jasmiinia muistuttavia tuoksuja. Sitä voidaan käyttää myös keinotekoisissa hedelmä- tai marja-aromeissa.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset ketonit