Hydroksihydrokinoni (C6H6O3) eli hydroksikinoli tai 1,2,4-trihydroksibentseeni on fenolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Sitä voidaan käyttää muun muassa hapettumisenestoaineena ja muiden yhdisteiden valmistukseen. Luonnossa hydroksihydrokinonia esiintyy eräissä kasveissa kuten tupakassa. Hydroksihydrokinoni on floroglusinolin ja pyrogallolin isomeeri.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa hydroksihydrokinoni on väritöntä kiteistä ainetta. Aine liukenee erittäin hyvin muun muassa veteen, etanoliin, dietyylieetteriin ja etyyliasetaattiin, mutta kloroformiin tai bentseeniin se liukenee vain hyvin niukasti. Yhdiste on suhteellisen voimakas pelkistin ja hapettuessaan muuttuu väriltään ruskehtavaksi. Hydroksihydrokinonin reaktiot ovat tyypillisiä fenolijohdannaisille, mutta se reagoi myös karbonyyliyhdisteiden tavoin eräissä kondensaatioreaktioissa. Monien muiden fenolien tavoin aine on heikko happo.Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe & Wilfried Paulus: "Phenol Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Hydroksihydrokinonia valmistetaan tavallisimmin p-bentsokinonin ja etikkahappoanhydridin reaktiossa muodostuvan triasetoksibentseenin hydrolyysillä. Hydrolyysi suoritetaan joko happamissa tai emäksisissä oloissa. 475px
Hydroksihydrokinonin emäksisiä liuoksia voidaan käyttää hapen absorboimiseen. Yhdistettä käytetään myös hapettumisenestoaineena ja polymeroitumisenestoaineena. Ainetta käytetään lähtöaineena valmistettaessa maatalouskemikaaleja. Hydroksihydrokinonia voidaan käyttää apuaineena hiustenvärjäyksessä.
Lähteet
Luokka:Fenolit