Fenpikloniili (C11H6N2Cl2) on pyrrolijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa sienimyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa fenpikloniili on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain erittäin niukasti veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat mahdollisesti sienisoluille elintärkeiden sokerien ja aminohappojen kuljetuksen häiriintymiseen. Vaikutusmekanismeja on mahdollisesti useita.
Fenpikloniilin synteesissä on kaksi vaihtoehtoista keskeistä välituotetta, jotka ovat 1,2-dikloori-3-nitrobentseenistä lähtien valmistettava 2-(2,3-dikloorifenyyli)akryylinitriili tai 2,3-diklooribentsaldehydistä ja syanoetikkahappojohdannaisesta johdettu kinnamaattijohdannainen. Jompi kumpi näistä välituotteista reagoi emäksisen katalyytin läsnä ollessa p-tolueenisulfonyylimetyyli-isosyanidin kanssa fenpikloniiliksi.
Fenpikloniili tehoaa useisiin sienitauteihin ja sitä käytetään erityisesti viljojen sienitautien torjunnassa. Fenpikloniilin käyttö Euroopan unionin alueella kiellettiin vuonna 2009.
Lähteet
Aiheesta muualla Contaminantdb: Fenpiclonil Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fenpiclonil
Luokka:Sienentorjuntamyrkyt