4,4'-bipyridiini (C10H8N2) eli 4,4'-dipyridiini on pyridiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistukseen ja analyyttisen kemian reagenssina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa 4,4'-bipyridiini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. 4,4'-bipyridiini voi muodostaa komplekseja siirtymämetallien kanssa ja toimii usein niin kutsuttuna silloittavana ligandina muodostaen polymeerejä.
4,4'-bipyridiiniä valmistetaan pyridiinin ja natriumin välisellä reaktiolla. Natrium liuotetaan ensin nestemäiseen ammoniakkiin ja yhdistetään pyridiiniliuokseen. Liuottimena käytetään aproottisia orgaanisia liuottimia, kuten dimetyyliformamidia. Muodostuvan tuotteen hapetus johtaa 4,4'-bipyridiiniin.Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: "Pyridine and Pyridine Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: "Pyridine and Pyridine Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
4,4'-bipyridiiniä käytetään esimerkiksi parakvatin valmistamiseenFranz Müller & Arnold P. Applebyki: "Weed Control, 2. Individual Herbicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.. Yhdistettä käytetään myös palladiumin ja platinan pitoisuuksien määrittämiseen.
Lähteet
Aiheesta muualla
Human Metabolome Database (HMDB): 4,4'-Bipyridine
Luokka:Pyridiinit