Greippimerkaptaani (C10H18S) tai 1-p-menteeni-8-tioli on tyydyttymättömiin tioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää aromiaineena. Luonnossa greippimerkaptaania esiintyy greipissä ja eräissä muissa sitrushedelmissäJohannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015..
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa greippimerkaptaani on väritöntä tai kellertävää nestettä. Suurissa pitoisuuksissa sen tuoksu on voimakkuutensa vuoksi epämiellyttävä, mutta laimeana muistuttaa greippiä tai muita sitrushedelmiä. Ainoastaan yhdisteen S(+)-enantiomeeri tuoksuu; R(-)-enantiomeeri on hajuton. Greippimerkaptaanin maku on greipin kaltainen. Sen aistimiskynnys on erittäin matala, vain 2·10-11 g/l. Greippimerkaptaani liukenee vain hyvin niukasti veteen, mutta liukenee paremmin esimerkiksi etanoliin. Happamissa olosuhteissa tai radikaali-initiaattorien vaikutuksesta se muodostaa bisyklisiä, rikkiä sisältäviä heterosyklisiä yhdisteitä.
Greippimerkaptaania voidaan eristää greippimehusta, mutta pitoisuus on hyvin pieni. Synteettisesti sitä voidaan valmistaa limoneenin ja vetysulfidin reaktiolla muodostamalla limoneenioksidista episulfidi, joka pelkistetään litiumalumiinihydridillä, tai terpineolin ja Lawessonin reagenssin reaktiolla.Kathrin-Maria Roy: "Thiols and Organic Sulfides", teoksessa Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Greippimerkaptaania voidaan käyttää greippiaromina esimerkiksi juomissa ja makeisissa.
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Tiolit