thumb|Yleinen esimerkki Guerbet-reaktiosta Guerbet-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa kaksi alkoholimolekyyliä reagoi muodostaen uuden haaraketjuisen alkoholin. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran Marcel Guerbet vuonna 1899, ja sen on nimetty hänen mukaansa.
Reagenssit ja mekanismi Guerbet-reaktion lähtöaineet ovat kaksi alkoholimolekyyliä, jotka voivat olla keskenään samanlaisia tai kaksi erilaista. Tyypillisimät käytetyt katalyytit ovat vaoimakkaita emäksiä, kuten natriummetoksidi, alkalimetallihydroksidit ja magnesiumoksidin, kaliumkarbonaatinn ja kuparioksalaatin seos tai metallikatalyyttejä, esimerkiksi rauta-, kupari-, mangaani-, iridium- tai ruteniumyhdisteet. Käytettäessä lyhytketjuisia alkoholeja, suoritetaan reaktio usein kohotetussa paineessa. Varsinkin käytettäessä natriummetoksidia, Guerbet-reaktio vaatii hyvin korkean, 180–300 C°:n lämpötilan, mutta rutenium- ja iridiumkatalyyteillä reaktio voidaan saada tapahtumaan myös alemmissa lämpötiloissa. Ruteniumkatalysoiduissa reaktioissa voidaan käyttää lähtöaineina myös tyydyttymättömiä alkoholeja.John D. Wagner, George R. Lappin & J. Richard Zietz: "Alcohols, Higher Aliphatic, Synthetic Processes", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.Klaus Noweck & Wolfgang Grafahrend: "Fatty Alcohols", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006.
Guerbet-reaktion mekanismin ensimmäisessä vaiheessa alkoholimolekyylit hapettuvat aldehydeiksi. Emäksisissä olosuhteissa tapahtuu seuraavaksi aldolikondensaatio, jossa muodostuu α,β-tyydyttymätön aldehydi. Reaktioseoksessa on mukana jonkin verran alkoholia, joka toimii pelkistimenä ja pelkistää tyydyttymättömän aldehydin tyydyttyneeksi alkoholiksi. 475px
Reaktion sovelluksia Guerbet-reaktion tuotteina muodostuvat haarautuneet alkoholit (niin kutsutut Guerbet-alkoholit) ovat hyödyllisiä kosmetiikan raaka-aineita, koska ne toimivat kosmetiikkatuotteissa kosteuttasäilyttävinä ja emulgoivina ainesosina. Näistä alkoholeista valmistetaan lisäksi pinta-aktiivisina aineina käytettäviä estereitä ja sulfaattiestereitä, vahoja, liuottimia, muovinpehmentimiä ja voiteluaineita.
Lähteet
Luokka:Orgaaniset reaktiot