Le méthoxybenzaldéhyde, parfois aussi appelé anisaldéhyde est un composé organique aromatique de formule brute . Il est constitué d'une noyau de benzène substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe formyle (benzaldéhyde). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle :
le 2-méthoxybenzaldéhyde, ou orthométhoxybenzaldéhyde ; le 3-méthoxybenzaldéhyde, ou métaméthoxybenzaldéhyde ; le 4-méthoxybenzaldéhyde, paraméthoxybenzaldéhyde ou encore anisaldéhyde.
Nom
On rencontre parfois le terme « anisaldéhyde », notamment dans la littérature anglophone, comme synonyme de « méthoxybenzaldéhyde » (l'anisole étant le nom trivial du méthoxybenzène). Cependant, en règle générale et sans autre précision, le terme anisaldéhyde se réfère préférentiellement au dérivé para, le 4-méthoxybenzaldéhyde qui est le composé le plus courant dans l'industrie, que ce soit comme arôme, parfum, ou intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique.
Propriétés
+ Méthoxybenzaldéhyde Nom 2-méthoxybenzaldéhyde 3-méthoxybenzaldéhyde 4-méthoxybenzaldéhyde Autre nom orthométhoxybenzaldéhydeo-méthoxybenzaldéhyde métaméthoxybenzaldéhydem-méthoxybenzaldéhyde paraméthoxybenzaldéhydep-méthoxybenzaldéhydeanisaldéhyde Représentation Numéro CAS PubChem Formule brute Masse molaire État solide liquide Apparence solide jaunâtreà l'odeur caractéristiquede réglisse liquide jaunâtreavec une odeur agréable liquide jaunâtre hautement volatil,sensible à la lumière et à l'air,à l'odeur caractéristique d'anis Masse volumique . . Point de fusion CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, . Point d'ébullition Point d'éclair Point d'auto-inflammation Pression de vapeur saturante () < () () LogP 1,71 1,65 Solubilité Pratiquement insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther. SGH Pas de pictogramme SGH Phrase H et P Pas de phrase H ou P
Occurrence naturelle
Le 2-méthoxybenzaldéhyde est naturellement présent dans le cannelier de Chine (Cinnamomum aromaticum)Entrée O-ANISALDEHYDE, Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, U.S. Department of Agriculture, lien. Le 3-méthoxybenzaldéhyde se trouve dans les fruits du giroflierEntrée 3-METHOXYBENZALDEHYDE, Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, U.S. Department of Agriculture, lien. Le 4-méthoxybenzaldéhyde peut être détecté dans le basilicEntrée P-METHOXYBENZALDEHYDE, Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, U.S. Department of Agriculture, lien, dans la menthe coréenne (Agastache rugosa)Entrée P-P-ANISALDEHYDE, Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, U.S. Department of Agriculture, lien, le fenouil, la badiane et l'anis.
Synthèse
Les méthoxybenzaldéhydes peuvent être synthétisés par oxydation des méthoxytoluènes (méthylanisoles) correspondants, par exemple avec le dioxyde de manganèse qui va convertir le groupe méthyle en groupe aldéhyde. Le 4-méthoxybenzaldéhyde peut aussi être produit par clivage oxydant du groupe alcène de l'anéthol.
Utilisations
Le 2-méthoxybenzaldéhyde est utilisé comme réactif pour synthétiser des bases de Schiff inhibitrices de la corrosion. Il est également utilisé comme arôme et ingrédient de parfum. Structurellement proche de la vanilline, le 4-méthoxybenzaldéhyde est un produit largement utilisé dans l'industrie des parfums et des arômes. Il est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d'autres composés importants pour les produits pharmaceutiques et la parfumerie.
Une solution de 4-méthoxybenzaldéhyde dans l'acide et l'éthanol est un colorant utile en chromatographie sur couche minceStains for Developing TLC Plates, différents composés sur la plaque pouvant donner différentes couleurs, ce qui permet de les distinguer facilement.
Dérivés
Hydroxyméthoxybenzaldéhyde (C8H8O3) : 10 isomères, dont la vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde), l'isovanilline (3-hydroxy-4-méthoxybenzaldéhyde) et l'orthovanilline (2-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde).
Notes et références
Voir aussi
Alcool méthoxybenzylique Acide méthoxybenzoïque Méthoxyacétophénone Méthoxyphénol Benzaldéhyde Anisole
Catégorie:Benzène disubstitué