L’acide asparagusique, S2(CH2)2CHCO2H est un acide carboxylique organo-sulfuré présent, lui et son ester de méthyle, dans l’asperge . Il consiste en une fonction acide carboxylique branchée en 4 d'un cycle 1,2-dithiolane. C'est un métabolite du thiopropénoate de méthyle et du 3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle qui serait responsable de l'augmentation de l'odeur de l'urine après la consommation d'asperge Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
Les études montrent que cet acide est un dérivé de l’acide isobutyrique . Ce solide incolore a une température de fusion de 75.7-76.5 °C. Le dithiol associé est aussi connu (température de fusion 59.5-60.5 °C) , il est appelé acide dihydroasparagusique ou acide dimercaptoisobutyrique.
Extraction Jansen (1948) a obtenu à partir de de concentré d'arôme d'asperge 32 g d'un composé identifié comme l'acide 3,3’-dimercaptoisobutyrique .
Synthèse
L'acide asparagusique peut être synthétisé à partir de l'acide 3,3'-dichloroisobutyrique et du disulfure de sodium (formé in situ à partir du sulfure de sodium et de soufre) :
Dégradation
Chauffé (par exemple lors de la cuisson des asperges), l'acide asparagusique se décompose en acide 1,2,3-trithiane-5-carboxylique et en 1,2-dithiole:
Notes et références
Asparagusique Catégorie:Dithiolane Catégorie:Molécule odorante Catégorie:Disulfure organique