Le cuminaldéhyde, cuminol ou 4-isopropylbenzaldéhyde est un composé organique aromatique de formule C10H12O. Il est constitué d'une molécule de benzaldéhyde substitué par un groupe isopropyle en position 4 (para). Son odeur agréable fait qu'il est utilisé en parfumerie ainsi que pour d'autres produits cosmétiques.
Occurrence naturelle
Le cuminaldéhyde est un composant des huiles essentielles d'eucalyptus, de myrrhe, de casse et de cumin<ref name=Merck>Merck Index, 11th Edition, 2623</ref>.
Synthèse
Le cuminaldéhyde peut être préparé par réduction du chlorure de 4-isopropylbenzoyle ou par formylation du cumène.
Propriétés
Le cuminaldéhyde est le composé biologiquement actif de l'huile de graines de cumin (Cuminum cyminum). Les études chez le rat ont montré, in vitro, que cette substance avait un effet inhibiteur sur les enzymes aldoseréductase et alpha-glucosidase, menant la voie à une utilisation potentielle comme antidiabétique H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; .. Des études sur sa biotransformation chez les mammifères montrent qu'il est en général réduit mais pas oxydéT. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; ..
Notes et références
Voir aussi Bibliographie Alfred Raab: Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1875, 8'' (2), S. 1148–1152; . Liens externes
Catégorie:Cumène Catégorie:Benzaldéhyde Catégorie:Arôme Catégorie:Monoterpène