Le bisphénol S, couramment abrégé BPS, appelé aussi 4,4'-sulfonyldiphénol, est un composé chimique de formule de la famille des bisphénols. Il présente ainsi deux fonctions phénol de part et d'autre d'un sulfonyle et est souvent utilisé comme réactif dans les réactions époxydiques, notamment les colles époxyde à prise rapide.
Histoire industrielle class=skin-invert-image|vignette|200px|Inscription figurant au verso d'un ticket de caisse. Le BPS semble avoir été inventé il y a largement plus d'un siècle (1869 comme encreGlausiusz, Josie (2015) "Toxicology: The plastics puzzle". Nature Publishing Group, mais il est devenu aujourd'hui un produit omniprésent dans notre environnement où les plastifiants chimiques sont très utilisés ; notamment parce qu'il a remplacé le Bisphénol ALiao, C; Liu, F; Alomirah, H; Loi, V. D.; Mohd, M. A.; Moon, H. B.; Nakata, H; Kannan, K (2012) "Bisphenol S in urine from the United States and seven Asian countries: Occurrence and human exposures". Environmental Science & Technology. 46 (12): 6860–6. Bibcode:2012EnST...46.6860L. doi:10.1021/es301334j. ., même si rien ne prouve qu'il soit moins dangereux..
Préparation Le bisphénol S peut être préparé par sulfonation du phénol : on fait réagir deux équivalents de phénol avec un équivalent d'acide sulfurique :
2 + → + 2 .
Cependant, cette réaction produit également l'isomère 2,4'-sulfonyldiphénol :
class=skin-invert-image|300px|Synthèse du bisphénol S.
Risques pour l'environnement et la santé publique Le bisphénol S est désormais couramment utilisé alternative au Bisphénol A comme plastifiant, à la suite des interdictions généralisées du bisphénol A (BPA) classé en substance "extrêmement préoccupante" depuis 2017 car "à l'origine probable d'effets graves sur la santé humaine, soulevant un niveau équivalent de préoccupation aux substances cancérogènes, mutagènes ou reprotoxiques".
En Europe, il est selon l'INERIS le seul produit autorisé dans les plastiques et articles . Mais dès les années 2010, des publications scientifiques montrent ou suggèrent que tout comme le BPA, le BPS est clairement aussi un perturbateur endocrinienEladak, S., Grisin, T., Moison, D., Guerquin, M. J., N'Tumba-Byn, T., Pozzi-Gaudin, S.,... & Habert, R. (2015) A new chapter in the bisphenol A story: bisphenol S and bisphenol F are not safe alternatives to this compound. Fertility and sterility, 103(1), 11-21.Manjumol Mathew; S. Sreedhanya; P. Manoj; C.T. Aravindakumar & Usha K. Aravind (2014). "Exploring the interaction of Bisphenol-S with Serum Albumins: A Better or Worse Alternative for Bisphenol A?". The Journal of Physical Chemistry. 118 (14): 3832–3843. doi:10.1021/jp500404u. .Horan TS, Replacement Bisphenols Adversely Affect Mouse Gametogenesis with Consequences for Subsequent Generations. Current Biology 2018; Horan, Tegan S.; Pulcastro, Hannah; Lawson, Crystal; Gerona, Roy; Martin, Spencer; Gieske, Mary C.; Sartain, Caroline V.; Hunt, Patricia A. (2018) "Replacement Bisphenols Adversely Affect Mouse Gametogenesis with Consequences for Subsequent Generations". Current Biology. 28 (18): 2948–2954.e3. doi:10.1016/j.cub.2018.06.070. . , même à faible doseKolla, S., Morcos, M., Martin, B., & Vandenberg, L. N. (2018). Low dose bisphenol S or ethinyl estradiol exposures during the perinatal period alter female mouse mammary gland development. Reproductive Toxicology, 78, 50-59 (résumé).. Ceci est dû à la présence du groupe hydroxy sur le noyau benzénique. Ce fragment phénol permet au BPA et au BPS d'imiter l'estradiol. Dans une recherche faite dans l'urine humaine au tout début des années 2000 (bien avant qu'il ne soit un susbstitut au bisphénol A), 81% des échantillons testés révélaient déjà une présence de SPB, un taux comparable à ce qui était trouvé pour le BPA (retrouvé dans 95% des échantillons d'urine humaine)Calafat, A. M.; Kuklenyik, Z; Reidy, J. A.; Caudill, S. P.; Ekong, J; Needham, L. L. (2005). "Urinary Concentrations of Bisphenol A and 4-Nonylphenol in a Human Reference Population". Environmental Health Perspectives. 113 (4): 391–395. doi:10.1289/ehp.7534. . .Liao, C., Liu, F., Alomirah, H., Loi, V. D., Mohd, M. A., Moon, H. B.,... & Kannan, K. (2012). Bisphenol S in urine from the United States and seven Asian countries: occurrence and human exposures . Environmental science & technology], 46(12), 6860-6866.. Une autre étude ayant porté sur les tickets de caisse a conclu que 88% de l'exposition humaine au BPS pourrait être due au contact avec ces tickets de caisseIke, M.; Chen, M. Y.; Danzl, E.; Sei, K.; Fujita, M. (2006) "Biodegradation of a variety of bisphenols under aerobic and anaerobic conditions". Water Sci. Technol. 53 (6): 153–159. doi:10.2166/wst.2006.189. . On soupçonne au moins depuis le début des années 2010 qu'il puisse poser problème dans l'environnement, aquatique notammentJi, K., Hong, S., Kho, Y., & Choi, K. (2013). Effects of bisphenol S exposure on endocrine functions and reproduction of zebrafish. Environmental science & technology, 47(15), 8793-8800.Kinch, C. D., Ibhazehiebo, K., Jeong, J. H., Habibi, H. R., & Kurrasch, D. M. (2015) Low-dose exposure to bisphenol A and replacement bisphenol S induces precocious hypothalamic neurogenesis in embryonic zebrafish. Proceedings of the National Academy of Sciences, 112(5), 1475-1480.. Il se montre capable de perturber le métabolisme du glucose chez le poisson Danio rerioZhao, F., Jiang, G., Wei, P., Wang, H., & Ru, S. (2018) Bisphenol S exposure impairs glucose homeostasis in male zebrafish (Danio rerio). Ecotoxicology and environmental safety, 147, 794-802 (résumé).. In vitro et in vivo, il s'est montré capable de perturber la thyroïdeLu, L., Zhan, T., Ma, M., Xu, C., Wang, J., Zhang, C.,... & Zhuang, S. (2018). Thyroid disruption by bisphenol S analogues via thyroid hormone receptor β: in vitro, in vivo, and molecular dynamics simulation study. Environmental science & technology, 52(11), 6617-6625..
Le recyclage du papier thermique peut introduire le BPS dans le cycle de production du papier et provoquer la contamination par le BPS d'autres types de produits en papierEuropean Commission-Joint Research Centre. European Union Risk Assessment Report, 4,4′-Isopropylidenediphenol (Bisphenol-A). 2008, available from . Une étude récente a montré la présence de BPS dans plus de 70% des échantillons de déchets de papier ménagers, indiquant potentiellement une propagation de la contamination par le BPS par le recyclage du papierPivnenko, K.; Pedersen, G. A.; Eriksson, E.; Astrup, T. F. (2015-10-01). "Bisphenol A and its structural analogues in household waste paper". Waste Management. 44: 39–47..
Le BPS résiste mieux à la dégradation de l'environnement que le BPA et, bien qu'il ne soit pas persistant, ne peut pas être qualifié de facilement biodégradableIke, M.; Chen, M. Y.; Danzl, E.; Sei, K.; Fujita, M. (2006). "Biodegradation of a variety of bisphenols under aerobic and anaerobic conditions". Water Sci. Technol. 53 (6): 153–159. doi:10.2166/wst.2006.189. .. On en a aussi récemment retrouvé dans des laits pour bébéRusso, G., Barbato, F., Cardone, E., Fattore, M., Albrizio, S., & Grumetto, L. (2018). Bisphenol A and Bisphenol S release in milk under household conditions from baby bottles marketed in Italy. Journal of Environmental Science and Health, Part B, 53(2), 116-120.
En 2019, alors que le est présent dans une très grande variété de produits de consommation courante dans le monde entier, un consensus scientifique confirme que le montre lui aussi une activité œstrogénique (similaire au ), son seul « avantage » pour les producteurs étant que son utilisation échappe à l'interdiction légale sur le et permet aux produits contenant du d'être étiquetés « sans BPA ». En 2016, malgré les incertitudes concernant la toxicité du , le Patrice Halimi, secrétaire général de l'Association santé environnement France (ASEF), a déclaré : .. En 2019 une étude française (conduite par l'école vétérinaire de Toulouse et le laboratoire Toxalim de l'INRA, avec l'université de Montréal (Québec) et celle de Londres) conclue en outre que le bisphénol S persiste chez le porcelet bien plus longtemps et s'y accumule à des taux plus élevées que le bisphénol A. Précisément, il persiste Lemke C (2019) article intitulé [SEAActu17h-20190718 Bisphénol S : a-t-on remplacé le bisphénol A par une substance encore plus dangereuse ?] publié le 18.07.2019. In fine, la concentration de BPS dans le sang est environ 250 fois supérieure à celle du BPA. Le porcelet est utilisé comme espèce modèle pour ce type d'étude car son système digestif est très proche de celui des humainsLemke C (2019) articles intitulé Bisphénol S : a-t-on remplacé le bisphénol A par une substance encore plus dangereuse ?, publié par Science et Avenir le 18.07.2019.
Notes et références
Voir aussi Bibliographie Ahsan, N., Ullah, H., Ullah, W., & Jahan, S. (2018) Comparative effects of Bisphenol S and Bisphenol A on the development of female reproductive system in rats; a neonatal exposure study. Chemosphere, 197, 336-343 (résumé). Danzl, E., Sei, K., Soda, S., Ike, M., & Fujita, M. (2009) Biodegradation of bisphenol A, bisphenol F and bisphenol S in seawater. International journal of environmental research and public health, 6(4), 1472-1484. Ferrer L (2013), Communiqué de presse - Bisphénol A ou S : même combat !, Grandin, F. C., Lacroix, M. Z., Gayrard, V., Gauderat, G., Mila, H., Toutain, P. L., & Picard-Hagen, N. (2018). Bisphenol S instead of Bisphenol A: Toxicokinetic investigations in the ovine materno-feto-placental unit. Environment international, 120, 584-592. Grignard, E., Lapenna, S., & Bremer, S. (2012) Weak estrogenic transcriptional activities of Bisphenol A and Bisphenol S. Toxicology in vitro, 26(5), 727-731 ({https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0887233312000847 résumé]) Horan, T. S., Pulcastro, H., Lawson, C., Gerona, R., Martin, S., Gieske, M. C.,... & Hunt, P. A. (2018). Replacement bisphenols adversely affect mouse gametogenesis with consequences for subsequent generations. Current Biology, 28(18), 2948-2954. Qiu, W., Yang, M., Liu, S., Lei, P., Hu, L., Chen, B.,... & Wang, K. J. (2018) Toxic effects of bisphenol S showing immunomodulation in fish macrophages. Environmental science & technology, 52(2), 831-838. Rochester, J. R., & Bolden, A. L. (2015) Bisphenol S and F: a systematic review and comparison of the hormonal activity of bisphenol A substitutes. Environmental health perspectives, 123(7), 643-650. Ullah, A., Pirzada, M., Jahan, S., Ullah, H., Shaheen, G., Rehman, H.,... & Butt, M. A. (2018). Bisphenol A and its analogs bisphenol B, bisphenol F, and bisphenol S: Comparative in vitro and in vivo studies on the sperms and testicular tissues of rats. Chemosphere, 209, 508-516 (résumé). Ullah, A., Pirzada, M., Jahan, S., Ullah, H., Turi, N., Ullah, W.,... & Khan, M. M. (2018). Impact of low-dose chronic exposure to bisphenol A and its analogue bisphenol B, bisphenol F and bisphenol S on hypothalamo-pituitary-testicular activities in adult rats: a focus on the possible hormonal mode of action. Food and chemical toxicology, 121, 24-36 (résumé).
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