L’hexachlorobenzène (HCB) est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un composé organique aromatique dérivant formellement du benzène par substitution des six atomes d'hydrogène par six atomes de chlore.
Propriétés physico-chimiques
Il se présente sous forme d'une poudre blanche de cristaux incolores dont la masse volumique apparente est voisine de .
Il est très faiblement soluble dans l'eau, mais l'est bien davantage dans le benzène , l'éthanol , l'éther diéthylique et le chloroforme .
Utilisation
Il a été utilisé comme fongicide avant d'être interdit par la convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants STOCKHOLM CONVENTION ON PERSISTENT ORGANIC POLLUTANTS (POPs) « The 12 POPs under the Stockholm Convention »..
Il s'agit d'un cancérogène probable pour l'homme The Carcinogenic Potency Database (CPDB) « Hexachlorobenzene (CAS 118-74-1) ». dont les effets sont avérés chez les animaux ; il fait partie des cancérogènes du groupe 2B du CIRC.
L'hexachlorobenzène continue à être produit pour la réalisation des caoutchoucs synthétiques, comme plastifiant du PVC, et pour la production du pentachlorophénol.
La production mondiale a atteint tonnes par an en 1981.
En 1996, tonnes étaient encore produites en tant que sous produit du perchloroéthylène, avant d'être détruites par incinération.
Le , Ségolène Royal, la Ministre de l'Écologie, s'est opposée au projet d'incinération en Isère, à Salaise-sur-Sanne, par la Société Tredi (appartenant au Groupe Séché), de tonnes de déchets chimiques, hautement toxiques, de type HCB, en provenance d'Australie. Elle a refusé la demande préalable à l'importation, présentée par la société australienne Orica, en indiquant que le transport de déchets dangereux en provenance des antipodes constitue une aberration écologiqueSégolène Royal se dresse contre l'importation de déchets toxiques australiens, sur le site actu-environnement.com, consulté le 19 juillet 2014.
Réglementation L'usage de l'hexachlorobenzène est interdit dans la communauté européenne depuis 1981Directive 78/117/CEE du 21/12/78 et la convention de Stockholm depuis 2001.
Production et synthèse
La synthèse d'hexachlorobenzène peut être réalisée principalement de trois façons différentes. Tout d'abord, la chloration directe du benzène liquide par du chlore gazeux conduit au . Cette chloration peut également être réalisée, en présence de chlorure de cuivre(II) comme catalyseur, par action du chlorure d'hydrogène HCl et de l'oxygène gazeux sur le benzène :
+ 6 HCl + 3 → + 6 .
Enfin, il peut également être obtenu à partir d'hexachlorocyclohexanes, mélange de stéréoisomères de formule brute dont le lindane fait partie, par pyrolyse à haute température (de ) en présence de chlore :
+ 3 → + 6 HCl.
Notes et références
Voir aussi Chlorobenzène Dichlorobenzène Trichlorobenzène Tétrachlorobenzène Pentachlorobenzène
Catégorie:Chlorobenzène Catégorie:Perturbateur endocrinien Catégorie:Fongicide Catégorie:Cancérogène du groupe 2B du CIRC Catégorie:Hexachlorure Catégorie:Polluant organique persistant au titre de la convention de Stockholm Catégorie:Polluant atmosphérique dangereux Catégorie:Polluant organique persistant au titre de la convention sur la pollution atmosphérique transfrontière à longue distance Catégorie:Tératogène présumé Catégorie:Embryotoxique présumé Catégorie:Perchlorocarbure