On désigne en général par le terme alcane supérieur un alcane ayant neuf atomes de carbone ou plus. Ce sont des alcanes lourds, ayant la particularité de ne pas être « facilement inflammables », le nonane étant le plus léger des alcanes supérieurs avec un point d'éclair au-dessus de .
La littérature scientifique utilise le terme alcane supérieur de façon assez arbitraire : parfois selon sa définition, parfois simplement comme « alcanes avec un nombre élevé d'atomes de carbone ». Par exemple, certaines sources classent en alcane supérieur tout n-alcane étant solide en conditions normales, c'est-à-dire ceux avec un nombre d'atomes de carbone supérieur ou égal à seize (paraffines solides).
Utilisations Les alcanes entre le nonane et l'hexadécane sont des liquides à haute viscosité, qui sont de moins en moins utilisables comme essence à mesure que le nombre d'atomes de carbone croît. Ils sont en revanche pour la plupart utilisés dans le gazole (diesel) et le kérosène. Les carburants diesel sont d'ailleurs caractérisés par leur indice de cétane, cétane étant l'ancien nom de l'hexadécane. Cependant, le point de fusion plus élevé de ces alcanes devient un problème à basse température, notamment dans les régions polaires où le carburant devient trop épais pour s'écouler correctement.
Les alcanes supérieurs à l'hexadécane sont les principaux constituants du fioul et des huiles lubrifiantes. Dans cette dernière fonction, ils servent aussi d'agents anti-corrosion car leur nature hydrophobe empêche l'eau d'atteindre la surface métallique qu'ils protègent. Beaucoup d'alcanes solides (>20) sont utilisés comme cires paraffines, par exemple pour la fabrication de bougies. Ils ne doivent cependant pas être confondus avec les cires naturelles qui sont, elles, constituées principalement d'esters.
Les alcanes avec une chaîne carbonée d'environ trente-cinq atomes ou plus sont présents dans le bitume, utilisé par exemple dans le revêtement des routes. Cependant, les alcanes les plus lourds ont peu de valeur et sont en général « cassés » en alcanes plus légers par craquage catalytique.
Propriétés Les propriétés répertoriées ci-dessous concernent les alcanes à chaîne linéaire (« n-alcanes »).
Nonane à hexadécane Les n-alcanes de ce groupe sont généralement liquides sous conditions normales.
Nonane Décane Undécane Dodécane Tridécane Tétradécane Pentadécane Hexadécane Formule C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 Numéro CAS Masse molaire (g/mol) 128,26 142,29 156,31 170,34 184,37 198,39 212,42 226,45 Point de fusion (°C) −53 −30 −26 −9,6 −5 5,5 9,9 18 Point d'ébullition (°C) 151 174 196 216,2 234 253 268–270 287 Masse volumique (g/ml) 0,718 0,73 0,74 0,75 0,763 0,769 0,773 Viscosité (cP à ) 0,711 0,92 1,35 2,18 3,34 Point d'éclair (°C) 31 46 60 71 102 99 132 135 Point d'auto-inflammation (°C) 205 210 205 235 201 Limites d'explosivité (%) 0,9–2,9 0,8–2,6 0,45–6,5
Heptadécane à tétracosane Les n-alcanes de ce groupe sont généralement solides sous conditions normales.
Heptadécane Octadécane Nonadécane Eicosane Heneicosane Docosane Tricosane Tétracosane Formule C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C21H44 C22H46 C23H48 C24H50 Numéro CAS Masse molaire (g/mol) 240,47 254,50 268,53 282,55 296,58 310,61 324,63 338,66 Point de fusion (°C) 21 28–30 32–34 36,7 40,5 42 48–50 52 Point d'ébullition (°C) 302 317 330 342,7 356,5 224 sous 380 391,3 Masse volumique (g/ml) 0,777 0,777 0,792 0,797 Point d'éclair (°C) 148 165 168
Pentacosane à triacontane Pentacosane Hexacosane Heptacosane Octacosane Nonacosane Triacontane Formule C25H52 C26H54 C27H56 C28H58 C29H60 C30H62 Numéro CAS Masse molaire (g/mol) 352,69 366,71 380,74 394,77 408,80 422,82 Point de fusion (°C) 54 56,4 59,5 64,5 63,7 65,8 Point d'ébullition (°C) 401,9 412,2 422 431,6 440,8 449,7 Masse volumique (g/ml) 0,801 0,778 0,780 0,807 0,808 0,810
Untriacontane à hexatriacontane Untriacontane Dotriacontane Tritriacontane Tétratriacontane Pentatriacontane Hexatriacontane Formule C31H64 C32H66 C33H68 C34H70 C35H72 C36H74 Numéro CAS Masse molaire (g/mol) 436,85 450,88 464,90 478,93 492,96 506,98 Point de fusion (°C) 67,9 69 70–72 72,6 75 74–76 Point d'ébullition (°C) 458 467 285,4 sous 490 265 sous
Références
Liens externes International Chemical Safety Card 1245 (nonane). NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (nonane). International Chemical Safety Card 0428 (decane).
Catégorie:Alcane