La saison 1999 du Championnat de Singapour de football est la soixante-septième édition de la première division à Singapour.
Cette saison est la quatrième édition de la S-League, le championnat fermé organisé par la fédération singapourienne. Il n'y a pas de relégation puisque les clubs inscrits sont des franchises, à l'image de ce qui se fait dans les championnats australien ou américain.
C'est le club de Home United FC qui remporte le championnat cette saison, après avoir terminé en tête du classement final, avec deux points d'avance sur le double tenant du titre, Singapore Armed Forces FC et dix sur Tanjong Pagar United FC. C'est le deuxième titre de champion de Singapour du club, le premier avait été obtenu sous le nom de Police SA en 1985.
Le club de Clementi Khalsa FC est incorporé à la S-League à partir de cette saison.
Les clubs participants Home United FC Tanjong Pagar United FC Singapore Armed Forces FC Woodlands Wellington FC Jurong SC Marine Castle United Tampines Rovers Geylang United Balestier Central Sembawang Rangers Gombak United FC Clementi Khalsa
Compétition Le barème de points servant à établir le classement se décompose ainsi : Victoire : 3 points ; Match nul : 1 point ; Défaite : 0 point.
Classement
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Matchs
Bilan de la saison
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