Le rocaglamide est un produit naturel anticancéreux qui appartient à la famille des flavaglinesEbada S.S., Lajkiewicz N., Porco J.A. Jr, Li-Weber M., Proksch P. Chemistry and biology of rocaglamides (= flavaglines) and related derivatives from aglaia species (meliaceae). Fortschr Chem. Org. Naturst. 94:1-58 (2011).Ribeiro N., Thuaud F., Nebigil C., Désaubry L. Recent advances in the biology and chemistry of the flavaglines. Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (sous presse, 2012).. Ce composé a été isolé en 1982 par King et collaborateurs du Centre National de Défense Médicale de Taiwan, en se basant sur sa forte activité antileucémiqueKing M. L., Chiang C. C., Ling H. C., Fujita E., Ochiai M., McPhail A. T. X-Ray crystal structure of rocaglamide, a novel antileukemic 1H-cyclopenta[b]benzofuran from Aglaia elliptifolia. Chem. Commun. 1150-51 (1992).. Comme d’autres flavaglines, le rocaglamide présente de puissantes activités insecticides, antifongiques, anti-inflammatoires, et surtout anticancéreuses.
Le rocaglamide a été synthétisé pour la première fois par Barry Trost en 1990Trost, B. M., Greenspan, P. D., Yang, B. V., Saulnier M. G. An unusual oxidative cyclization. A synthesis and absolute stereochemical assignment of (–)-rocaglamide. J. Am. Chem. Soc. 112, 9022-4 (1990).. Bien que d’autres synthèses aient été décrites par la suite, celle développée par Trost reste la seule qui permette de préparer le rocaglamide de manière énantiospécifique.
Notes et références
Catégorie:Flavagline