Les flavanones sont un sous-groupe de flavonoïdes, dérivés 2,3-dihydrogénés des flavones. Elles sont généralement glycosylées par un disaccharide en position 7 pour donner des hétérosides de flavanones.
Principales flavanones
+(une case vide indique que le radical est simplement H) Nom Structure R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6' CAS Nom IUPAC Butine OH OH OH (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromén-4-one Ériodictyol OH OH OH OH (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone Hespérétine OH OH OH OCH3 OH (S)-2,3-dihydro-5,7- dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one Homoériodictyol OH OH OCH3 OH (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone Isosakuranétine OH OH OCH3 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Naringinine OH OH OH 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chroman-4-one Pinocembrine OH OH (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one Sakuranétine OH OCH3 OH (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one Stérubine OH OCH3 OH OH (2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one
Hétérosides + Hétéroside Aglycone R3 R7 R8 R4' R5' CAS Hespéridine Hespérétine Rutinose Liquiritoside Butine Glucose Naringine Naringinine Néohespéridose Poncirine Isosakuranétine Néohespéridose Sakuranine Sakuranétine Glucose
Métabolisme
L'enzyme chalcone isomérase utilise des chalconoïdes pour produire des flavanones.
La flavanone 4-réductase est une enzyme qui utilise le (2S)-flavan-4-ol et le NADP+ pour produire la (2S)-flavanone, le NADPH et H+.
Notes et références