Le basketane est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un cycloalcane polycyclique dont le squelette carboné de la molécule présente une forme en panier, d'où son nom basketane sur chemistry.about.com. Il peut être vu comme un dérivé du cubane auquel il est structurellement lié.
Le basketane a été synthétisé en 1966, indépendammentA. P.Marchand, , Synthesis and chemistry of homocubanes, bishomocubanes, and trishomocubanes, Chem. Rev., 1989, vol. 89(5), pp. 1011–1033. . par S. Masamune et alS. Masamune, H. Cuts, M. G. Hogben, Strained systems. VII. Pentacyclo[4.2.2.02,5.03,8.04,7]deca-9-ene, basketene., Tetrahedron Lett., 1966, vol. 7(10), pp.1017–1021. ., et par W. G. Dauben et D. L. WhalenW. G. Dauben, D. L. Whalen, Pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]decane and pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane., Tetrahedron Lett., 1966, vol. 7(31), pp. 3743–3750. ..
La rupture de deux liaisons carbone-carbone du basketane par hydrogénation permet d'accéder au twistaneTse-Lok Ho, Symmetry: A Basis for Synthesis Design, 1995, Wiley-IEEE, p. 69. ..
Notes et références
Gavin T. Binmore, Ernest W. Della, G. M. Elsey, N. J. Head, J. C. Walton, Homolytic Reactions of Homocubane and Basketane: Rearrangement of the 9-Basketyl Radical by Multiple β-Scissions., J. Am. Chem. Soc., 1994, vol. 116(7), pp 2759–2766. .
Voir aussi
Cubane Basketène Ladderane
Catégorie:Cycloalcane