Le pinacol ou 2,3-diméthylbutane-2,3-diol est un composé organique de la famille des diols vicinaux. Il se présente sous la forme d'un solide jaune clair.
Synthèse
Le pinacol peut être produit par la réaction de couplage pinacolique à partir de l'acétone :
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Réactions
Comme les diols vicinaux, il peut se réarranger en une cétone par le réarrangement pinacolique, par exemple en le chauffant en présence d'acide sulfurique :
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Le pinacol peut réagir avec le borane ou le trichlorure de bore pour produire des intermédiaires synthétiques utiles tels que le pinacolborane, le bis(pinacolato)dibore et le pinacolchloroborane.
Utilisations Le pinacol a peu d'usages industriels. Comme précurseur de la synthèse du soman, gaz de combat neurotoxique aujourd'hui interdit, il fait l'objet d'un suivi par la Convention sur l'interdiction des armes chimiques.
Notes et références
Voir aussi Réarrangement du semipinacol
Catégorie:Alcanediol Catégorie:Produit chimique concerné par la Convention sur l'interdiction des armes chimiques Catégorie:Diol vicinal