Lorthophénylènediamine, o-phénylènediamine ou 1,2-diaminobenzène, est un composé aromatique de formule . C'est une diamine aromatique, l'un des trois isomères du .
On la prépare le plus souvent en traitant du avec de l'ammoniac pour donner du qui est ensuite hydrogéné Robert A. Smiley, « Phenylene- and Toluenediamines », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002 :
+ 2 → + . + 3 → + 2 .
L'orthophénylènediamine se condense avec les cétones et les aldéhydes pour donner un grand nombre de produits utiles. Il donne des benzimidazoles avec les acides carboxyliques et leurs dérivés : le bénomyl, un herbicide aujourd'hui interdit dans l'Union européenne, était produit de cette façon, et la quinoxalinedione peut également être préparée par condensation d'orthophénylènediamine avec de l'oxalate de diméthyle.
Lorthophénylènediamine est également à la base de la synthèse d'autres hétérocycliques, notamment les phénazines et les benzotriazoles. Ces derniers sont utilisés dans la production de plastiques, de composés photochimiques, et de composé anticorrosion pour le cuivre. Benzimidazole, phénylendiamine-thiourée, quinoxaline sont à la base de nombreux pesticides, Ces composés servent aussi de base à la production de teintures et pigments. On retrouve également de la phénylènediamine et ses dérivés dans de nombreux cosmétiques, notamment les teintures pour cheveux. Ils sont d'ailleurs sans doute responsables des syndromes allergiques chez les coiffeursDatenblatt bei Enius..
Lorthophénylènediamine permet également de synthétiser le 2-mercaptobenzimidazole, un antioxydant du caoutchouc. C'est enfin un substrat dans la méthode immuno-enzymatique ELISA.
thumb|center|650px|class=skin-invert-image|Produits possibles à partir de lorthophénylènediamine (dans le sens des aiguilles) : benzimidazole (réaction avec l'acide méthanoïque), benzotriazole (nitrite de sodium en milieu acide), quinoxaline substituée (dicarbonyle vicinal), quinoxaline (éthanedial), benzimidazole substitué (acide carboxylique), et piazthiole (ou 2,1,3-benzothiadiazole, réaction avec le chlorure de thionyle et la triéthylamine dans le dichlorométhane).
Notes et références
Catégorie:Diamine Catégorie:Chélateur Catégorie:Aminobenzène