Le diméthylallyle pyrophosphate (DMAPP)en terminologie française de chimie, pyrophosphate de diméthylallyle ou diméthylallyle diphosphate est un composé chimique de formule semi-développée (CH3)2C=CH–CH2–O–POO−–O–PO(O−)2. C'est un isomère de l'isopentényle pyrophosphate (IPP). Il est présent dans à peu près toutes les formes de vie.
C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique, qui donnent de l'IPP, lequel est isomérisé en DMAPP par la delta-isomérase d'isopentényle diphosphate.
upright=1.75|centre|vignette| Voie du mévalonate.
class=skin-invert-image|upright=1.75|centre|vignette| Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyle pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.
Notes et références
Catégorie:Organophosphate Catégorie:Composé allylique