L'acide tridécanoïque ou acide tridécylique est un acide gras saturé de formule CH3(CH2)11COOH. Il est communément présent en faibles quantités dans les produits laitiers.
Occurrence
Comme la plupart des acides gras avec un nombre impair d'atomes de carbone, l'acide tridécanoïque est assez rare dans la nature et lorsqu'il est présent, il l'est à faible concentration.
Il représente par exemple entre 0,24 % et 0,64 % des acides gras trouvés chez les cyanobactériesT. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky: "Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species", in: Folia Microbiol., 2003, 48 (1), S. 71–75..
Il est également présent dans l'huile essentielle issue de la feuille de rue officinale à hauteur de 0,07 % et dans l'huile esentielle issue de la carambole à hauteur de 0,3 %.
Il est en revanche le principal acide gras (90 %) présent dans la graine d'une plante australienne, Stackhousia tryoniiNaveen P. Bhatia; Ani E. Nkang; Kerry B. Walsh; Alan J.M. Baker; Nanjappa Ashwath; David J. Midmore: "Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii", in: Annals of Botany, 2005, 96 (1), S. 159–163..
Synthèse
L'acide tridécanoïque peut être obtenu par oxydation du tétradécène en présence de permanganate de potassiumDonald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: "Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, S. 397 (1990); Vol. 60, S. 11 (1981)..
Utilisation
L'acide tridécanoïque est utilisé dans des concentrations allant jusqu'à 8 % dans certains parfums. En raison de sa rareté et de ses faibles concentrations dans la matière organique, il est utilisé comme étalon interne pour la chromatographie en phase gazeuseAntonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: "Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry", in: Journal of Chromatography A, 1998, 826, S. 49–56..
Notes et références
tridecanoique tridecanoique