L'anarchisme à Cuba en tant que mouvement social a tenu une place importante dans la classe ouvrière lors des . Le mouvement se renforce après l'abolition de l'esclavage en 1886, jusqu'à sa répression d'abord en 1925 par le président Gerardo Machado et ensuite par le gouvernement marxiste de Fidel Castro après la révolution cubaine à la fin des années 1950. L'anarchisme cubain a principalement pris la forme d'anarcho-communisme et, plus tard, d'anarcho-syndicalisme. L'anarchisme a plus d'influence que le marxisme dans le mouvement ouvrier latino-américain et par extension le mouvement ouvrier cubain lui-même d'avant la révolution. Par la suite, le mouvement anarchiste, victime de la répression, subit les conséquences de l’exil de nombreux militants cubains, notamment vers les États-Unis où apparaissent de nombreux groupes anarchistes cubains.
Ère coloniale Au milieu du , la société cubaine est fortement stratifiée, composée de la classe dirigeante espagnole, des fabricants de tabac, de sucre et des propriétaires de plantation de café, d'une classe ouvrière des plantations noire et espagnole et d'une classe s'approchant du lumpenprolétariat composée d'esclaves noirs. Les strates supérieures de la société sont profondément divisées entre les Créoles et les Espagnols qui profitent du régime colonial. Cuba appartient à l'Espagne et la société est divisée entre partisans de l'indépendance, de l'intégration dans les États-Unis ou dans l'Espagne. Les racines d'anarchisme apparaissent avec une société mutualiste proudhonienne . Après une exposition aux idées de Pierre-Joseph Proudhon par José de Jésus Márquez, Saturnino Martínez (un immigré asturien à Cuba) fonde La Aurora en 1865. Adressé aux ouvriers du tabac, il contient une première évocation des sociétés coopératives à Cuba. Durant la guerre de dix ans, première tentative de Cuba pour obtenir l'indépendance, les insurgés contre l'Espagne comptent parmi eux des expatriés de la Commune de Paris et des anarchistes sous l'influence de Proudhon, notamment Salvador Cisneros Betancourt et Vicente García.
Prémisse du mouvement thumb|left|Enrique Roig San Martín. Avant les années 1880, la première manifestation explicite d'influence anarchiste se produit grâce aux liens entre Cuba et des anarchistes espagnols de Barcelone notamment José C. Campos qui importe des brochures anarchistes et des journaux. En même temps, beaucoup d'anarchistes espagnols émigrent à Cuba afin de favoriser l'émergence du mouvement anarchiste et rendent habituel pour les ouvriers de lire de la littérature anarchiste à haute voix dans les usines de tabac, participant ainsi à la diffusion d'idées anarchistes parmi la classe ouvrière. Pendant les années 1880 et au début des années 1890, des anarchistes cubains favorisent une méthode anarcho-collectiviste d'organisation à l'action semblable à la Federación de Trabajadores de la Región Española , suivant l'idée du « à chacun selon sa contribution », par opposition au « à chacun selon ses besoins » la ligne des anarcho-communistes.
thumb|Affiche de en soutien aux anarchistes de Haymarket, pour laquelle il reçut une amende.
Enrique Roig San Martín fonde le en 1882, afin de préconiser l'organisation des travailleurs et distribuer la littérature anarchiste en Espagne. Le Centre accepte tous les Cubains, « indépendamment de leur statut social, leur tendance politique et les différences de couleur. ». La même année, la Junte Centrale d'Artesanos est fondée d'après la déclaration de Roig San Martín « aucune organisation de la classe ouvrière ne devrait être liée au capital ». Roig San Martín écrit pour et pour le premier périodique explicitement anarchiste à Cuba, , fondé en 1883 par des démocrates républicains, mais qui s'est rapidement métamorphosé en journal anarchiste quand Roig San Martín le reprend comme rédacteur. Il crée ensuite en 1887. De plus, publie des auteurs de Santiago de Las Vegas et Guanabacoa à cuba et de Tampa et Key West en Floride ainsi que des articles traduits de la revue française Le Révolté et de Barcelone .
Fondé en 1885, le Círculo de Trabajadores , se consacre à des activités éducatives et culturelles, accueillant une école laïque pour 500 étudiants pauvres et organisant des réunions de travailleurs. L'année suivante, les gérants du cercle forment un comité d'aide pour lever des fonds pour les procès des huit anarchistes de Haymarket. En un mois et demi, le comité réunit approximativement pour la cause. De plus, quelques jours avant les exécutions des anarchistes, le cercle organise une manifestation de à La Havane pour protester contre cette décision. Le cercle et sont tous les deux condamnés à une amende - le journal pour un éditorial écrit par Roig San Martín et le cercle pour avoir exposé une peinture de l'exécution. Le gouvernement colonial a aussi interdit les manifestations tenues à chaque anniversaire de l’exécution.
Renforcement de l'organisation et action La première organisation explicitement anarchiste, l , est fondée en 1887. Cette organisation participe avec la et au premier congrès des travailleurs cubains, qui a lieu le . Le congrès est surtout composé de travailleurs mais pas exclusivement. Il propose de ratifier six motions : l'opposition à toutes les formes d'autorité, l'unité parmi les organisations des travailleurs par un pacte fédératif, confirme la liberté d'action des groupes, la coopération mutuelle, la solidarité parmi tous les groupes et l'interdiction dans la fédération de toutes les doctrines politiques et religieuses. Satunino Martínez se trouve en désaccord avec les décisions du congrès, favorable aux idées réformistes. Il s'agit là d'un point de conflit entre lui et Roig San Martín et entraîne une division des groupes.
Après le congrès, les travailleurs du tabac amorcent une série de grèves dans trois usines. Plus tard, en été 1888, les grèves dans le tabac mènent à un lock-out des propriétaires d'usine dans plus de 100 usines. Le Cercle des travailleurs organise une ronde pour soutenir les travailleurs « enfermés dehors » et envoie des représentants à Key West pour solliciter des fonds auprès des travailleurs de tabac américains. Avant octobre, le lock-out est levé par les propriétaires d'usine consentant à rencontrer les travailleurs. Le résultat de cette situation est si favorable à l'''Alianza Obrera que l’organisation voit son nombre d'adhérents passer de à en six mois, ce qui en fait l'organisation la plus puissante de Cuba. L'année suivante, Roig San Martín meurt à 46 ans, seulement quelques jours après sa sortie de prison ; ses obsèques réunissent plus de personnes. Juste quelques mois plus tard, en réponse à un lock-out dans l'industrie du tabac, le gouverneur colonial Manuel de Salamanca Negrete interdit l' Allianza Obrera et le Cercle des Travailleurs, les quatre écoles du cercle sont maintenues et il rouvre l'année suivante grâce à la nouvelle administration.
Réponse du gouvernement et guerre d'indépendance La première manifestation du Premier mai à Cuba se tient en 1890 et consiste en une marche suivie d'un meeting avec 18 orateurs anarchistes. Dans les jours suivants, les grèves des travailleurs dans l'industrie conduisent à une nouvelle interdiction du Cercle des Travailleurs par le gouvernement colonial, qui annule sa décision à la suite d'un manifeste publié par travailleurs. Plus tard cette année, 11 anarchistes sont arrêtés pour le meurtre de Menéndez Areces, directeur du syndicat modéré Uníon Obrera ). Bien que tous les 11 soient innocentés, le capitaine général Camilo García de Polavieja utilise la situation comme prétexte pour arrêter la production dEl Productor et entreprend des mesures de répression des anarchistes en général. En 1892, un second congrès se tient et confirme ses principes anarcho-syndicalistes mais innove en exprimant une solidarité avec les femmes dans la classe ouvrière (une idée novatrice pour une classe ouvrière principalement masculine qui s'est sentie en rivalité avec les femmes dans le milieu de travail) par cette déclaration, « C'est une nécessité urgente de ne pas oublier les femmes, qui commencent à remplir les ateliers de plusieurs industries. Elles sont conduites par besoin et par l'avidité bourgeoise de rivaliser avec nous dans la recherche d'emploi. Nous ne pouvons pas nous y opposer ; aidons-les. » Cependant, la réponse du gouvernement ne se fait pas attendre, au moyen de déportation vers l'Espagne des ouvriers organisés, leur emprisonnement, la suspension du droit de se réunir et la fermeture du siège des organisations.
Pendant la Guerre d'indépendance cubaine, les anarchistes ainsi que d'autres ouvriers distribuent de nombreux tracts aux soldats espagnols, leur demandant de ne pas s'opposer aux séparatistes et de rejoindre la cause anarchiste. Quelques années auparavant, des anarchistes embrassaient les idées soutenues par les anarchistes espagnols de former, en plus des syndicats, des groupes anarchistes pour instruire le peuple et commettre des actes contre l’État, pratiquant ainsi la « propagande par le fait », ce qui continue pendant la guerre d'indépendance. Les anarchistes placent des bombes qui font sauter des ponts et des gazoducs et contribuent à la tentative séparatiste d'assassiner le capitaine général Valeriano Weyler en 1896. Ceci entraîne le gouvernement plus loin dans la répression des anarchistes, l'interdiction de la Sociedad General de Trabajadores ), les déportations massives des activistes et même l'interdiction de la lecture sur le lieu de travail.
Début du thumb|left|Errico Malatesta se rend à Cuba au début du . Après la guerre hispano-américaine, qui donne à Cuba son indépendance, beaucoup d'anarchistes ne sont pas satisfaits des conditions de vie. Le nouveau gouvernement poursuit la répression, avec l'interdiction des mouvements ouvriers, les anarchistes s'opposent aussi à l'occupation américaine et critiquent le système scolaire. Avant 1899, des travailleurs anarchistes s'organisent, sous . Avant septembre de cette année, cinq des organisateurs de groupes sont arrêtés après la grève d'une maçonnerie qui s'étend à tout le secteur de la construction. Pendant ce temps, l'organisateur anarchiste Errico Malatesta visite Cuba, organise des meetings et s'entretient avec plusieurs périodiques, mais est vite interdit de parler publiquement par le gouverneur civil Emilio Núñez. Autour de 1902-1903, les anarchistes et d'autres organisations de travailleurs commencent à essayer de syndiquer les travailleurs de l'industrie du sucre, qui est alors la plus grande industrie de Cuba. Mais les propriétaires répondent rapidement et deux travailleurs sont assassinés, les coupables ne seront jamais retrouvés.
thumb|upright=0.8|Le bulletin de la Escuela Moderna, modèle des écoles anarchistes cubaines.