Le 1,2,3,4,5-pentaméthylcyclopentadiène est un diène cyclique de formule C5(CH3)5H. C'est un précurseur du ligand 1,2,3,4,5-pentaméthylcyclopentadiényle, souvent noté « Cp* » (pour montrer que les cinq groupes méthyle radient du cycle comme une étoile à cinq branches). Contrairement aux autres cyclopentadiènes moins substitués, Cp*H n'a pas tendance à se dimériser.
Synthèse vignette|Échantillon de pentaméthylcyclopentadiène en ampoule. Le pentaméthylcyclopentadiène a d'abord été préparé à partir du tiglaldéhyde via la 2,3,4,5-tétraméthylcyclopent-2-énone. Il peut également être synthétisé par addition du 2-butényllithium sur l'acétate d'éthyle suivie d'une déshydrocyclisation en catalyse acide : 2 MeCH=C(Li)Me + MeC(O)OEt → (MeCH=C(Me))2C(OLi)Me + LiOEt (MeCH=C(Me))2C(OLi)Me + H+ → Cp*H + H2O + Li+
Notes et références
Catégorie:Cycloalcène Catégorie:Diène