Le N-méthylformamide (NMF) est un composé organique de formule chimique . Il s'agit d'un liquide incolore et quasiment inodore totalement soluble dans l'eau. Il est utilisé essentiellement comme réactif dans diverses synthèses organiques avec quelques applications comme solvant polaire .
Le N-méthylformamide est étroitement apparenté aux autres formamides, notamment le formamide et le diméthylformamide (DMF) , mais sa production et son utilisation sont nettement moins importantes ; le diméthylformamide est ainsi utilisé comme solvant préférentiellement au en raison de sa plus grande stabilité.
Le N-méthylformamide est généralement produit en faisant réagir de la méthylamine avec du formiate de méthyle :
+ → + .
Une alternative moins courante consiste en la transamidation du formamide sur la méthylamine :
+ → + .
La N-méthylformamide a été détectée dans le milieu interstellaire.
Structure et propriétés En raison de la rotation lente autour de la liaison N-C(O), le N-méthylformamide existe sous la forme de deux rotamères qui peuvent être distingués par spectroscopie RMN. Les deux structures de résonance principales de l'un de ces rotamères sont représentées :
220x220px|class=skin-invert-image|Principal resonance structures for one rotamer of NMF
Cette description met en évidence la double liaison partielle qui existe entre le carbone et l'azote du carbonyle, ce qui augmente la barrière de rotation. Ainsi, la molécule ne peut pas tourner librement autour de son axe principal et la configuration trans (E) est privilégiée en raison de la répulsion stérique des substituants volumineux.
Cette molécule a été possiblement identifiée dans l'espace interstellaire par le radiotélescope ALMA. Elle pourrait s'être formée sur des grains de poussière. De par sa liaison peptidique, elle pourrait s'avérer être une molécule clé pour la chimie prébiotique interstellaire.
Notes et références
Catégorie:Amide Catégorie:Solvant Catégorie:Espèce chimique détectée dans le milieu interstellaire ou circumstellaire