L’histoire d'Imola débute dès l'Antiquité et est liée à l’établissement des Étrusques en Toscane et dans la plaine du Pô et surtout aux Romains qui, pour conquérir la péninsule italienne, construisirent des voies de communication et particulièrement la via Emilia qui traverse la plaine et passe au centre de la ville d’Imola.
Antiquité thumb|Sonnette en bronze et ambre (fin ) retrouvée près de Toscanella. La zone d’Imola fut fréquentée par des populations préhistoriques et protohistoriques, bien avant la civilisation romaine ; comme en témoigne le village de Monte Castellaccio ou la nécropole de Montericco, remontant à la population des Ombriens qui s’établit dans le territoire romagnole entre les La nécropole de Montericco est la zone ombrienne connue la plus avancée vers l’occident.
Aux , les Étrusques construisirent une piste qui reliait Rimini (Arimna) avec Bologne (Velzna). Des fouilles ont révélé des traces de la pénétration de populations celtes en provenance d’Europe centrale et qui s’établirent sur tout le territoire cispadane, jusqu’aux confins des territoires ombriens et picéniens.
Au , début de l’expansion romaine qui se conclura, en un siècle, par la conquête de la très fertile plaine du Pô. Les Romains ne chamboulèrent point l’implantation territoriale mais tirèrent parti des travaux des Étrusques en dallant leurs voies de communication, améliorant certains tracés comme celui de la via Emilia, qui, après s’être appelée Forum Cornelii, donna son nom à la présente commune traversée d’est en ouest.
thumb|Seuil d’un domus romain. Mosaïque découverte dans les fouilles de la via San Pier Crisologo. À l’époque de Lucius Cornelius Silla (), la romanisation de la cité en fait un centre agricole et commercial qui atteindra son point de splendeur et d’essor économique vers le milieu du puis le Forum Cornelii diminua d’importance dans les siècles qui suivirent, pour en 255 ne plus voir apparaître le nom de curator viæ Æmiliæ.
La diffusion du christianisme à Imola date des environs du , en provenance de Ravenne, centre portuaire avec d’intenses contacts avec l'Orient romain. En 303-305, survient le martyre de saint Cassien d'Imola, sous l’empereur Dioclétien. Cassien est considéré comme le principal auteur de la naissance et du développement de la communauté chrétienne de la citéAndrea Nanetti, Imola antica e medievale, La Mandragora, 2008, pag. 94.. Selon Paul Diacre, le mariage de Athaulf, roi des Wisigoths, avec Galla Placidia, fille de l’empereur Théodose Ier fut célébré en 412 à Forum Cornelli ou Forum Livii.
Moyen Âge thumb|200px|Autel () en marbre blanc à l’église de Santa Maria in Regola. Durant les invasions barbares la cité fut notablement endommagée. Les premières destructions et razzias commencèrent au , perpétrées par les peuples alémaniques Juthunges et Marcomans. Au , les incursions des Goths pesèrent lourdement sur le territoire d’Imola. Durant la guerre des Goths (535-553) la cité fut détruite par les franco-alémaniquesL’historien Andrea Agnello de Ravenne (801-847), écrit qu’elle devait être reconstruite.. Forum Cornelii, qui au , ne possédait pas de murailles défensivesLes recherches archéologiques conduites à la fin du n’ont par révélé la présence d’une muraille., fut abandonné ; ne restait qu’un petit centre près de l’église urbaine de S. LorenzoL’église était sur le côté ouest de l’actuelle piazza Mazzini..
Vers la fin du , la population se dispersa sur de nombreux centres distincts les uns des autres. Outre Forum Cornelii : Castrum Sancti Cassiani, où se transféra le siège de l'évêché ; Castrum Imolæ, établissement des Goths sur les premières collines dominant Imola, au-delà du torrent SanternoLe site présente un grand intérêt pour les historiens mais, malgré de nombreuses fouilles archéologiques, n’a pas encore été retrouvé.; Bergullo, Dozza (à ne pas confondre avec l’actuel centre habité), Gallisterna, S. Prospero, Linaro.
En 568-569 la plaine du Pô, et également Imola, subit la dure invasion des Lombards. L'empire byzantin, déjà occupé sur d’autres fronts (campagnes contre les Perses et les Slaves), eut du mal à se réorganiser. Vers la fin du siècle, Forum Cornelii fut reconquis par les Byzantins. La cité fut insérée dans le nouvel exarchat d'Italie avec Ravenne comme capitale.
Le roi Agilulf (590-616) fut le premier souverain lombard à faire une trêve avec les Byzantins ; trêve qui fut souvent violée. Au début du apparaît la première citation du nom Imola. Le nouveau toponyme Foro Cornelii, cuius castrum Imola appellatur apparaît dans la liste des provinces d'Italie, établie par l’Abbaye de Bobbio, fondée depuis peu. Le premier témoignage du terme «Castrum Imolæ» figure dans Historia Langobardorum de Paul Diacre (II, 18).
Entre 727 et 728Andrea Padovani, «Santa Maria in Regola nel Medioevo» in AA.VV., L'Abbazia benedettina di Santa Maria in Regola, Edit. La Mandragora, Imola 2010, p. 53. Les Lombards reconquirent la cité. Sous Liutprand (712-744) Imula fut la dernière cité lombarde en limite avec l’exarchat byzantinLiber Pontificalis de Andrea Agnello., qui au nord de l’Italie était réduit à la bande côtière de Ravenne à Ancône. En 774, les Lombards furent vaincus par les Francs de Charlemagne mettant fin définitivement à leur domination sur l’Italie septentrionale. Les Francs donnèrent les territoires arrachés aux Lombards à l’église de Rome. Imola, comme les autres cités sur la via Emilia, retourna sous la juridiction de l’église de RavenneLes archiprêtres de Ravenne, forts de leurs anciens privilèges, s’étaient rendus indépendants de la papauté de Rome.. Au , dans les chroniques, apparaît le nom de Troilo Nordiglioles Nordigli furent une des familles nobles les plus influentes d’Imola pour tout le Bas Moyen Âge..
Dans les premiers siècles qui suivirent l’an 1000, une succession de guerres opposa les seigneuries de Ravenne, Imola, Bologne et de même en interne entre Castrum Imolæ et Sancti Cassiani. Pendant cette période, Imola rédigea ses premiers statuts communaux et, en 1080, le gouvernement siégeait à Forum Cornelii et son pouvoir civil fut confirmé par un acte du par lequel l’évêque Morando, qui résidait au castrum Sancti Cassiani, fit les premières concessions au clergé de la civitas Corneliese. Ce long contentieux entre l’évêque et le clergé, ne fut résolu que vers 1130 par le pape Honorius II qui, originaire de l’Apennin imolese, donna raison à l’épiscopat en réduisant les prérogatives précédemment cédées par l’évêque Morando. L’importance du document réside en la liste de toutes les paroisses (18), les monastères (18), les châteaux (16) et les ports internes (5) existants à l’époque sur le territoire d’Imola. Profitant de cette victoire diplomatique, les habitants de San Cassiano attaquèrent et incendièrent la cité d’Imola, dont l’état de commune libre est attesté en 1140.
Un document, daté de 1153, relève tous les confins du territoire imolese, délimité a flumine Claternæ usque ad Casulam et a decem miliaria supra stratam usque ad paludes, c’est-à-dire : le torrent Quaderna (flumen Claternæ) délimite la partie occidentale ; Casola Valsenio (Casulam) est en limite des Apennins qui font frontière avec Faenza, alors que les decem miliaria indiquent les confins en amont de la via Emilia (supra stratam) en partant d’Imola et, en aval vers le Nord, les limites sont les zones marécageuses ou palus (ad paludes).À l’époque les zones humides (valle Padusa) commençaient à quelques km au nord de Sesto Imolese.. Le territoire d’Imola confinait avec ceux de Bologne, Ferrare, Faenza et Florence ; Son extension était très limitée et insuffisante pour affronter sa voisine Faenza et la puissance de Bologne. Cette position inconfortable suscita quelques tentatives d’hégémonie territoriale de la part de ces voisines.
Faenza et Bologne étaient d’importants centres guelfes, fidèles au pape. En 1159, Imola obtint la protection de l’empereur Frédéric Barberousse qui se rendit personnellement à la cérémonie dans la cité, par laquelle, elle devint cité gibeline le . En 1175, Cristiano, chancelier et général de l’empereur, attaqua tous les châteaux guelfes existant dans la zone, dont celui de Castrum Sancti Cassiani, qui fut rasé en . Après la destruction du château, siège épiscopal, l’évêque Enrico (1173-1193) dut se transférer à Forum Cornelii. Le , fut signé l’acte officiel avec le représentant impérial, accordant à l’évêque, le droit de bâtir la cathédrale d'Imola et le palazzo de l’évêché. La population de San Cassiano dut se transférer dans la zone Sur-ouest de la cité. La politique d’expansion d'Imola se poursuivit par l’attaque et la conquête des castra de Bergullo (1187) et de Dozza (1198) dont la population fut assignée dans un nouveau quartier dans la zone Nord-Ouest en 1209. Ces avancées d'Imola fut arrêtées par les cités voisines de Bologne et Faenza, principaux centres guelfes, dont les armées conquirent petit à petit le territoire entourant la cité. Imola était la résidence du vicaire impérial Markward d'Anweiler et celui-ci, à quelques kilomètres du centre habité, contre-attaqua et repoussa les armées guelfes. L’armée impériale avança jusqu’à Borgo Tossignano (commune de Bologne), prit et détruisit le château.
En 1213, reprise de la politique d’annexion par l’attaque du castrum de Gallisterna dont les habitants vaincus furent transférés vers la porte orientale d’Imola (l’actuelle porta dei Servi). Puis les impériaux se tournèrent vers Castrum Imolæ, mais l’évêque Mainardino s’interposa comme médiateur et obtint des habitants de se déplacer volontairement à Imola où ils s’établirent dans la zone sud-est de la cité en 1222.
Au cours du , Imola se développa en tant que centre agricole et la production alimentaire excédentaire trouva place sur les marchés externes. Imola avait un port lagunaire à Conselice, avec lequel elle était reliée par un canal navigable qui permettait aux marchandises de rejoindre le Pô et la mer Adriatique. En 1232, le palazzo communal fut agrandi et la cité connut un notable développement démographique : des de 1210 passèrent à environ au milieu du siècle. En 1259 fut construite la rocca (forteresse).
En 1248, Imola passa pour la première fois sous l’État pontifical et le rapport de force avec Bologne fut renversé. Face à l’hégémonie de Bologne (guelfe), Imola (gibeline) dut lui « payer des gages » en acceptant d’héberger une centaine de familles lombardes de Mantoue et Crémone fidèle à l’empereur, créant ainsi la commune de Massa Lombarda (enclave lombarde en territoire romagnol de l’état pontifical). En 1254, Bologne chassa les familles pro-impériales d'Imola et imposa son propre contrôle sur la cité où fut créée la charge de «capitaine du peuple» réservé à un indépendant c’est-à-dire à un militaire étranger (souvent un Toscan) et décida de placer un de ces hommes à la charge de podestat. Mais en 1263, la règle changea et les charges furent toutes attribuées à des hommes provenant des provinces bolognaises. Les forces pro-impériales organisèrent une révolte et chassèrent les familles pro-papales. La réaction de Bologne fut rapide en assiégeant Imola et en abattant les murailles et en comblant les fossés. Outre les fortifications, ils démolirent aussi les institutions, supprimant toute liberté à Imola et l’incorpora à la commune de Bologne.
En 1296, fin de la domination de Bologne sur Imola qui, le , fut occupée par une armée gibeline qui traversa le fleuve Santerno, guidée par Maghinardo Pagani et Galasso da Montefeltro. En 1299, Markward d'Anweiler fut élu podestat, charge qu’il maintint jusqu’à sa mort en 1302. La cité retourna sous la domination de l’État pontifical. Quelques années après le siège papal fut transféré en France (la papauté d'Avignon débuta en 1309).