L'acide oléique est un acide gras mono-insaturé à 18 atomes de carbone, son nom vient du latin oleum qui signifie « huile ». C'est le plus abondant des acides gras dans la nature. Il est le plus abondant dans le tissu adipeux humain et le plasma.

Sa formule chimique brute est C18H34O2 (ou CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Son nom IUPAC est Acide cis-9-octadécamonoénoïque, et son nom court de lipide est 18:1 cis-9. La forme saturée de cet acide est l'acide stéarique.

Structure

On le symbolise par les nombres 18:1 pour indiquer qu'il possède 18 atomes de carbone et une liaison éthylénique. Pour montrer la position de la double liaison, on préfère indiquer le nombre de carbones entre le dernier carbone (n° 18) et le carbone où commence la double liaison (n° 9), d'où 18 - 9, qu'on écrit n - 9, en désignant par n le nombre de carbones de la chaîne. L'acide oléique est donc un acide gras insaturé, plus précisément mono-insaturé.

Aspect physique La double liaison agit sur la forme de la molécule et des triglycérides qu’elle forme avec le glycérol. Comme la molécule ne peut pas pivoter autour de C = C, la chaîne est beaucoup moins flexible que l’acide stéarique et ne peut pas former de boule. Les molécules des esters de cet acide sont beaucoup moins compactes que la tristéarine : ce sont des huiles.

À la température de notre corps, c'est un liquide (huile) qui ne se solidifie qu'à .

Données Aspect : Liquide jaune pâle ou jaune brunâtre à forte odeur de lard. Solubilité : insoluble dans l'eau. Point de fusion : Point d'ébullition : Densité :

Origine

Son nom vient de l'huile d'olive dont il constitue 55 % à 80 %, mais il est abondant dans toutes les huiles animales ou végétales, par exemple dans l'huile de pépins de raisin (15 % à 20 %) ou le beurre de karité (40 % à 60 %) Davrieux, F., Allal, F., Piombo, G., Kelly, B., Okulo, J.B., Thiam, M., Diallo, O.B. & Bouvet, J.-M. (2010) Near Infrared Spectroscopy for High-Throughput Characterization of Shea Tree (Vitellaria paradoxa) Nut Fat Profiles. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58, 7811-7819..

C'est un excellent aliment énergétique. Il est utilisé pour la fabrication des savonnettes. Il est l'un des composants de l'huile de Lorenzo.

Pourcentage massiqueHuile de noisette 77,800Huile d'olive 72,294Huile d'avocat 67,889Huile de colza 56,100 Huile d'arachide 44,800 Graisse de canard 44,200 Saindoux 41,200Huile de sésame 39,300 Graisse de mouton 37,600 Huile de palme 36,600 Graisse de bœuf 36,000Beurre de cacao34,00Huile de maïs 27,333Huile de soja 22,800Huile de noix 22,200Beurre doux 19,961Huile de tournesol 19,500Huile de lin 18,115Huile de pépins de raisins 15,800Huile de germe de blé 14,600 Beurre allégé doux 13,867Huile de palmiste 11,400Huile de noix de coco 5,800

Réactivité chimique

La réactivité chimique de l'acide oléique est celle de sa double liaison C=C et de sa fonction acide carboxylique.

Réactivité de la double liaison C=C La double liaison est une insaturation qui peut être réduite par l'action du dihydrogène en présence d'un catalyseur. Il se forme alors l'acide stéarique.

Les dihalogènes comme le dibrome ou le dichlore réagissent également avec cette double liaison en se fixant. La réaction avec le diiode est utilisée pour la mesure de l'indice d'iode.

Réactivité de la fonction carboxylique

La fonction carboxylique -COOH possède une hydrogène acide (hydrogène mobile) qui peut réagir avec une base comme la soude. Il se forme alors un ion carboxylate -COO−. La présence de ce groupe augmente la solubilité dans l'eau de cette espèce chimique. Pour autant, la propriété essentielle de l'oléate de sodium est d'être un tensioactif. Le mélange biphasique d'acide oléique et d'eau avec de la soude donne un système laiteux (blanc) qui mousse quand il est agité.

Culture populaire La formule de l'acide oléique est mentionnée sur la plaque d'immatriculation de la voiture de Ben et Billie dans l'épisode 4 de la saison 2 de Bref.

Notes et références

Liens externes

Oleique Catégorie:Répulsif