Le trichloroacétonitrile est un composé organique de formule CCl3CN. C'est un liquide incolore, même si les échantillons commerciaux sont souvent marronâtres.
Propriétés
Le trichloroacétonitrile est un liquide combustible, modérément soluble dans l'eau. Il est plus lourd que l'eau et très volatil. Il se décompose lorsqu'il est chauffé, notamment en chlorure d'hydrogène, oxydes d'azote et cyanure d'hydrogène.
Synthèse
Le trichloroacétonitrile est préparé par déshydratation du trichloroacétamidePeter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke “Nitriles” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
Utilisations
Il est utilisé commercialement comme précurseur de l'étridiazole, un fongicide.
En recherche académique, le trichloroacétonitrile est utilisé comme réactif dans le réarrangement d'Overman qui convertit les alcools allyliques en amines allylique.
Notes et références
Voir aussi Acétonitrile Acide trichloroacétique Chloral
Catégorie:Nitrile Catégorie:Réactif pour la chimie organique Catégorie:Composé trichlorométhylé