L’atrazine (2-chloro-4-(éthylamine)-6-(isopropylamine)-s-triazine) est la substance active d'un pesticide« Un pesticide, l’atrazine provoque un grand risque de retard de croissance intra-utérin », 10 mars 2011. appartenant à la famille chimique des triazines (caractérisée par un cycle s-triazine), qui présente un effet herbicide.
L’atrazine bloque la plastoquinone, un transporteur d'électrons et de protons du système de photosynthèse, inhibant le transport d’électrons. L'atrazine est l'un des herbicides les plus couramment utilisés ; selon l’Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA), en 2003 les États-Unis ont utilisé 77 millions de livres d'atrazine.
Très utilisée depuis les années 1960 du fait de son prix modéré, de son efficacité et de son ancienneté sur les marchés, l'atrazine continue à être utilisée actuellement dans beaucoup de pays dont les États-Unis, où quelque seraient épandues chaque année sur des cultures telles que le maïs, le blé, le sorgho et la canne à sucre pour le traitement en pré et post-émergence des adventices (plantes indésirables).
L’atrazine a été interdite dans l'Union européenne depuis 2003 et en Suisse depuis 2012« L’atrazine, le pesticide contesté de Syngenta », Philippe Le Bé, Le Temps.ch, 3 février 2016 (consulté le 4 février 2016)..
De 2002 à 2006, en France, une vaste étude épidémiologique de l’Institut national de la santé et de la recherche médicale (INSERM), réalisée en Bretagne sur quelque « Herbicides : des effets néfastes chez les femmes enceintes », sur le site de l'Institut national de la santé et de la recherche médicale (INSERM), 14 mars 2011 (consulté le 4 février 2016). femmes enceintes en début de grossesse, et . Le biologiste Tyrone Hayes, de l'université de Berkeley en Californie, une référence mondiale dans ce domaine, est arrivé à la même conclusion que l’INSERM. En 2007, il publie un rapport mettant en cause l'atrazine comme cause potentielle de certains cancer de la prostate et de cancer du sein. Cette molécule semble de plus avoir un effet épimutagène.
L'atrazine a été inventée par Geigy en 1958, et Syngenta en est aujourd'hui le principal producteur..
Caractéristiques physico-chimiques Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux : hydrolyse à pH 7 : très stable ; solubilité : ; coefficient de partage carbone organique-eau : . Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son adsorption sur les particules du sol, mais après avoir été adsorbée elle peut aussi être désorbéeJ.-L. Bersillon, M. Detay, J.-P. Feuardent, V. Vignier, Adsorption-désorption de l'atrazine en zone saturée. Application aux roches aquifères de la région parisienne : craie sénonienne et calcaire de Champigny (Adsorption-desorption of atrazine in the saturated zone. Applications to aquifer fornations of the Paris area: the Senonian chalk and the Champigny limestone) : Comptes Rendus - Académie des Sciences, Série II: Sciences de la Terre et des Planètes, 318 (10), 1994, International Journal of Rock Mechanics and Mining Sciences & Geomechanics Abstracts, Volume 31, Issue 6, December 1994, Page 273 (Accès à l'article) ; durée de demi-vie dans les sols : en moyenne (varie de , voire plus selon le type de sol, la présence ou l'absence de certaines bactéries, le travail du sol et sa températureRelations entre les coefficients d'adsorption de l'atrazine et les caractéristiques physico-chimiques et colorimétriques de la phase organique de différents sols (Mémoire de maîtrise en sols et environnement de l'Université Laval, Dpt. des sols et de génie agroalimentaire, Faculté des Sciences de l'Agriculture, l'Alimentation et de la Consommation, décembre 2006, par Kathleen Béland (Télécharger le mémoire). Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol ; coefficient de partage octanol-eau : 2,75. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.
Biodégradation Le début de la biodégradation de l’atrazine peut survenir selon trois mécanismes connus. L'atrazine peut d’abord être déchlorée, puis le cycle restant est enlevé par les amidohydrolases. Ces étapes sont effectuées par les enzymes Atz A et C, respectivement, qui sont communément produites par les organismes vivants les plus répandus. Le produit final, l’acide cyanurique, sert ensuite de source de carbone et d'azote. Le micro-organisme le plus connu utilisant cette voie est l’ADP d’une souche de pseudomonas. L'autre mécanisme implique la désalkylation du groupe amine. Dans ce mécanisme, la déchloration peut être réalisée dans une seconde étape pour finalement aboutir éventuellement à la formation d’acide cyanurique, ou bien à un produit final qui est le 2-chloro-4-hydroxy-6-amino-1,3,5-triazine, pour lequel on ne connaît pas encore actuellement de voie de dégradation ultime. Cette voie métabolique peut être empruntée par une seule espèce de Pseudomonas ou par un grand nombre de bactéries.
L’absorption de l'atrazine par les sols détermine sa biodisponibilité pour la dégradation, qui est réalisée surtout par des micro-organismes. Un faible taux de biodégradation de l’atrazine est la conséquence d’une faible solubilité et d’une absorption dans des zones inaccessibles pour les bactéries. L'ajout de tensioactifs augmente la solubilité, et catalyse sa dégradation. Avant d'utiliser un tensioactif, il est indispensable d’évaluer ses effets sur l'environnement, ainsi que son utilisation comme source préférentielle d'énergie et de carbone. L'atrazine est elle-même une faible source d'énergie en raison du niveau élevé d’oxydation des atomes de carbone de son cycle. Il est catabolisé comme source de carbone et d'azote dans des environnements limités bien que sa disponibilité optimale en azote et en carbone soit inconnue. Il a été démontré que l'azote inorganique augmentait alors que le catabolisme de l'atrazine alors que l'azote organique le diminuait. De faibles concentrations en glucose peuvent avoir pour effet de diminuer la biodisponibilité par le biais de la formation d'atrazine liée, tandis que des concentrations plus élevées peuvent stimuler le catabolisme de l'atrazine* Ralebitso TK, Senior E, van Verseveld HW. (2002). Microbial aspects of atrazine degradation in natural environments. Biodegradation. 13:11-19. Abstract.
Les gènes AtzA-C ont été retrouvés partout et on a constaté qu’ils étaient largement répandus dans le monde entier chez les micro-organismes capables de dégrader l'atrazine. Cela pourrait être la conséquence d’une diffusion massive des gènes AtzA-C à l'échelle mondiale. Dans l’ADP de l’espèce Pseudomonas, les gènes atz sont situés sur le même plasmide que les gènes responsables du catabolisme du mercure sans toutefois être contigus. En laboratoire, ce plasmide est transférable par conjugaison aux bactéries Gram négatives ce qui pourrait facilement conduire à une diffusion mondiale étant donné les quantités d'atrazine et de mercure produites actuellement. Les gènes AtzA-C ont également été retrouvés chez une bactérie Gram positive, mais dans ce cas ils sont situés sur un chromosomeCai B, Han Y, Liu B, Ren Y, Jiang S. (2003). Isolation and characterization of an atrazine-degrading bacterium from industrial wastewater in China. Letters in Applied Microbiology.36:272-276. Abstract. Cela n'est pas surprenant en raison de la présence d'éléments d'insertion accompagnant chaque gène et de la détection de ces gènes sur différents plasmides. Leurs configurations sur ces différents plasmides suggèrent que l'insertion de ces éléments est impliquée dans la formation de cette voie spécialisée de catabolisme.
Écotoxicologie L'atrazine est un produit écotoxique, de plusieurs points de vue, et pour des groupes d'espèces très différents, avec des effets directs et/ou indirects, et même épigénétique, c'est-à-dire pouvant se transmettre d'une génération à l'autre :
c'est un produit évidemment phytotoxique (l'atrazine est un herbicide) ; pour la faune, au-delà d'un seuil (variant selon l'espèce), c'est un toxique (toxicité aiguë) pour les animaux vertébrés à sang chaud.L'Atrazine semble aussi avoir un effet immunosuppresseur, au moins chez certaines espèces ou groupe d'animaux. En effet, non seulement l'atrazine (second herbicide le plus utilisé après le Roundup aux États-Unis), s'est montré être un puissant perturbateur endocrinien pour les amphibiens anoures (grenouilles, crapauds), en mimant l'action d'une hormone féminisante chez le mâle (œstrogène), mais elle rend les salamandres macrodactylum (espèce nord-américaine vivant souvent à proximité des lieux de traitement) beaucoup plus sensibles aux infections notamment par le virus « Ambystoma tigrinum Virus » (ATV), l'une des deux maladies émergentes qui tuent les amphibiens, dont les salamandres par hémorragies internes. L’atrazine est donc suspectée d’être une des causes du phénomène récent d’explosion des infections fongiques et virales qui déciment les amphibiens sur toute la planète. Dans une expérience récente« Effects of atrazine and iridovirus infection on survival and life-history traits of the long-toed salamander (Ambystoma macrodactylum) », 2006, Forson D. Environ Toxicol Chem. 25(1) . (Télécharger), 384 larves de salamandres exposées à des taux d’atrazine identiques à ceux mesurés dans leur milieu naturel, puis exposées (à la de développement) au virus ATV pendant 3 semaines se sont montrées deux fois plus sensibles au virus que le groupe témoin. Les principaux effets écotoxiques et écologiques de ce pesticide pourraient venir non de sa toxicité directe mais de ses effets de perturbateur endocrinien (démontrés sur des poissons et mammifères, sur lesquels cette molécule agit par des voies différentes). Selon les données disponibles, elle peut perturber le développement normal et la fonction endocrinienne des vertébrés inférieurs, mais aussi supérieurs par des voies différentes de celles connues pour la plupart des perturbateurs. L'Atrazine est un compétiteur de certaines hormones en tant qu'inhibiteur de la phosphodiestérase, mais sans affecter les récepteurs estrogen receptor (Toxicol Lett. 2004;154:61–68)Miyuki Suzawa & Holly A. Ingraham, « The Herbicide Atrazine Activates Endocrine Gene Networks via Non-Steroidal NR5A Nuclear Receptors in Fish and Mammalian Cells » ; PLoS ONE. 2008; 3(5): e2117. Published online 2008 May 7. doi: 10.1371/journal.pone.0002117 ; PMCID: PMC2362696 Copyright Suzawa, Ingraham. (open-access article ; Creative Commons Attribution License which permits unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original author and source are credited). ;
dans le domaine des risques de synergie, quand l’atrazine est combinée au nitrate de sodium (engrais le plus commun et le plus utilisé, notamment là où l’atrazine est la plus employée, et par ailleurs très soluble dans l’eau), les taux de lymphocytes chutent d'environ 20 % ; elle peut aussi affecter les animaux à sang froid, dont les amphibiens, généralement considérés comme de bons bioindicateurs, parce qu’ils vivent à la fois dans l’eau et dans l’air, et que leur peau est plus perméable que celle des hommes ;