Le triméthyloléthane (TME), ou 1,1,1-tris(hydroxyméthyl)éthane, est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un triol se présentant sous la forme d'un solide incolore, dont la structure moléculaire est celle du néopentane avec trois hydroxyles sur trois des quatre méthyles . Ses esters sont connus pour leur résistance à la chaleur, à la lumière, à l'hydrolyse et à l'oxydation. Le triméthylolpropane (TMP), industriellement plus important, lui est chimiquement apparenté.

Le triméthyloléthane est fabriqué à travers un processus en deux étapes commençant par la condensation du propanal avec le formaldéhyde HCHO :

+ 2 HCHO → .

La seconde étape fait intervenir une réaction de Cannizzaro :

+ HCHO + NaOH → + .

Le triméthyloléthane est un intermédiaire dans la production de résines polyester et alkyde, de résines de peinture en poudre, d'huiles de synthèse à base d'esters de polyols, de stabilisants pour matière plastique, plastifiants et de pigments à base de dioxyde de titane . Les résines à base de triméthyloléthane ont une meilleure résistance aux intempéries, à la chaleur et aux bases. Il est également utilisé dans certains matériaux à changement de phase : la composition massique typique est alors de 63 % de triméthyloléthane et 37 % d'eau, ce mélange ayant alors une température de fusion de et une enthalpie de fusion de .

La nitration du triméthyloléthane donne du trinitrate de triméthyloléthane , un explosif pouvant être utilisé comme monergol et comme plastifiant à haut contenu énergétique.

Notes et références

Catégorie:Polyol