Le 1-chloro-2,4-dinitrobenzène, ou 2,4-dinitrochlorobenzène (DNCB), est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un solide jaune clair combustible à l'odeur caractéristique, pratiquement insoluble dans l'eau. Sous l'effet de la chaleur, il se décompose en chlore , chlorure d'hydrogène HCl, phosgène , dioxyde de carbone et monoxyde de carbone CO. Il est utilisé notamment comme réactif d'alkylation, d'arylation et de réactions de substitution et de préparation de pigments, de composés à usage photographique, d'explosifs, de fongicides et d'élastomères.
Le DNCB est également utilisé dans le cadre de recherches sur les glutathion S-transférases (GST), une famille très hétérogène d'enzymes qui catalysent la conjugaison du glutathion réduit avec des substrats divers afin d'accroître sa solubilité.
C'est un précurseur du 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène — ou réactif de Sanger — par la méthode de synthèse de Gottlieb :
class=skin-invert-image|upright=1.67|gauche|vignette|Production du réactif de Sanger par la méthode de H. B. Gottlieb.
Notes et références
Catégorie:Nitrobenzène Catégorie:Composé organochloré