La 4-nitroaniline, ou 1-amino-4-nitrobenzène, est un composé chimique de formule . Il s'agit d'une poudre jaune orangé cristallisée quasiment inodore, combustible et très soluble dans l'eau, où elle est très toxique pour les organismes aquatiques. Elle intervient comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, d'antioxydants, de composés pharmaceutiques, d'additifs pour carburants, et d'inhibiteurs de corrosion.
Sa synthèse à partir de l'aniline fait intervenir une substitution électrophile aromatique et nécessite d'éliminer la 2-nitroaniline également formée en petite quantité au cours de ces réactions, qui commencent par la condensation de l'aniline avec l'anhydride acétique pour donner l'acétanilide , lequel est ensuite nitré puis hydrolysé :
class=skin-invert-image|upright=3|gauche|vignette|Synthèse (a) de la et (b) de la .
Elle intervient par exemple dans la synthèse du rouge para, le premier colorant azoïque connu, c'est-à-dire qui contient le groupe azo .
class=skin-invert-image|upright=3|gauche|vignette|Synthèse du rouge para à partir de la 4-nitroaniline.
Notes et références
Catégorie:Aminobenzène Catégorie:Colorant Catégorie:Polluant Catégorie:Cancérogène du groupe 3 du CIRC Catégorie:Nitrobenzène