L'iodobenzène est un composé aromatique de formule chimique . Il s'agit formellement d'une molécule de benzène sur laquelle un atome d'hydrogène est remplacé par de l'iode. On peut se le procurer dans le commerce mais il est également possible de le préparer au laboratoire à partir de l'aniline par la réaction de Sandmeyer. Le groupe amine est d'abord converti en benzènediazonium par l'acide chlorhydrique HCl et le nitrite de sodium pour former du chlorure de benzènediazonium , auquel de l'iodure de potassium KI est ajouté pour ioder le composé en libérant du diazote . Un excès de nitrite est hydrolysé avec une base forte, puis le mélange est acidifié et l'iodobenzène est purifié par entraînement à la vapeur.
class=skin-invert-image|gauche|vignette|redresse=1|Conversion du cation benzènediazonium en iodobenzène par réaction de Sandmeyer.
Une alternative consiste à traiter du benzène avec de l'iode et de l'acide nitrique .
La liaison étant plus faible que les liaisons et , l'iodobenzène est plus réactif que le bromobenzène et le chlorobenzène .
Notes et références
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