Le diséléniure de diphényle () est un composé chimique de formule . Analogue du disulfure de diphényle , il se présente sous la forme d'un solide orangé, toxique comme le sont les composés du sélénium. On l'obtient généralement par oxydation d'un benzènesélénoate, base conjuguée du benzènesélénol obtenue par l'action d'un réactif de Grignard tel que le bromure de phénylmagnésium sur du sélénium :
PhMgBr + Se → PhSeMgBr 2 PhSeMgBr + → + 2 . vignette|échantillon de diphényldisélénure|gauche La géométrie de la molécule de diséléniure de diphényle appartient au groupe de symétrie C2, comme le peroxyde d'hydrogène et les molécules apparentées, avec une liaison longue de , un angle dièdre de 82° et des angles voisins de 110° .
Le diséléniure de diphényle peut être réduit en sélénoate alcalin par réduction :
+ 2 Na → 2 PhSeNa.
Le benzènesélénoate de sodium PhSeNa formé est un nucléophile pour introduire le groupe benzènesélényle par substitution nucléophile d'halogénoalcanes, de sulfonates d'alkyle (mésylates et tosylates) et d'époxydes. Il peut également être chloré :
+ → 2 PhSeCl.
Le PhSeCl est un électrophile puissant, utilisé pour introduire des groupes en réagissant avec un large éventail de nucléophiles, tels que des énolates, des éthers d'énol silylés, des réactifs de Grignard, des organolithiens, des alcènes et des amines.
Le lui-même est également une source de groupes faiblement électrophiles en réagissant avec des nucléophiles énergiques tels que des organomagnésiens, des organolithiens et des esters d'énolates — mais pas les énolates de cétones ou des nucléophiles plus faibles. Le PhSeCl est à la fois plus réactif et plus efficace que le dans la mesure où la moitié du sélénium de ce dernier est perdu dans la réaction :
+ Nu− → PhSeNu + PhSe−.
Notes et références