Le réarrangement de Sommelet-Hauser, nommé d'après Également auteur de la réaction de Sommelet. et Charles R. Hauser, est une réaction de réarrangement de certains sels d'ammonium quaternaires benzyliques.

On utilise comme réactif l'amidure de sodium ou l'amidure d'un autre métal alcalin. La réaction produit une N-dialkylbenzylamine avec un nouveau groupe alkyle en position ortho.

Mécanisme

Les protons des groupes méthyle de l'ammonium quaternaire sont acides ; l'un de ces groupes subit une déprotonation formant un ylure. La seconde étape est un réarrangement sigmatropique 2,3.

Cette réaction est en compétition avec le réarrangement de Stevens (en).

Notes et références

Notes

Références

Catégorie:Réaction de réarrangement