La réaction de Cope ou élimination de Cope, développée par Arthur C. Cope, est une réaction d'élimination du N-oxyde d'une amine tertiaire pour former un alcène et une hydroxylamine. Le mécanisme réactionnel implique un état de transition formant un pseudo-cycle à cinqOrganic Syntheses, Coll. Vol. 4, (1963); Vol. 39, (1959). Link, menant au produit d'une élimination syn. Cette réaction organique donne le même résultat qu'une élimination de Hofmann mais ici la base fait partie du groupe partant. L'amine-oxyde est préparé par oxydation de l'amine correspondante, avec un oxydant tel que le mCPBA. L'élimination en elle-même requiert juste un chauffage.
Application Un des applications de la réaction de Cope est la synthèse du méthylènecyclohexane :
Les pipéridines sont résistante à une réaction de Cope intramoléculaire.Amine Oxides. VIII. Medium-sized Cyclic Olefins from Amine Oxides and Quaternary Ammonium Hydroxides Arthur C. Cope, Engelbert Ciganek, Charles F. Howell, Edward E. Schweizer J. Am. Chem. Soc., 1960, 82 (17), Amine Oxides. VII. The Thermal Decomposition of the N-Oxides of N-Methylazacycloalkanes Arthur C. Cope, Norman A. LeBel; J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(17); 4656-4662. , mais avec la pyrrolidine et des cycles à sept (azépane) ou plus grands, le produit de réaction est une hydroxylamine insaturée.
Notes et références
Catégorie:Réaction d'élimination