La thuyone (prononcé //) est une molécule présente dans l'absinthe et le Thuya (d'où il tire son nom). Elle est très convulsivante et provoque des sensations de désinhibition et même, à fortes doses, des hallucinations.
De formule chimique , c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques naturelles, les α et β thuyones. L'isomère α thuyone est le plus toxique.
Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite entre 1905 et 2005 en Belgique, entre 1915 et 1988 en France, entre 1910 et 2005 en Suisse). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée à , ce qui est nettement inférieur au seuil au-delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestentToxicité neuropsychiatrique de l'absinthe. Historique, données actuelles Annales Médico-psychologiques, revue psychiatrique, 163 (6), p. 497-501, 2005. Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 %, mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %. L'essence de thuya contient surtout de l'α-thuyone alors que celle de la tanaisie ne contient que de la β-thuyone et celles d'absinthe et de sauge officinale contiennent un mélange de ces deux isomères.
Propriétés physico-chimiques
La thuyone possédant trois atomes de carbone asymétriques (ce qui exclut qu'elle possède par ailleurs des plans de symétrie) peut donc se décliner sous 23 = 8 formes stéréoisomères, réparties en quatre paires d'énantiomères dont seules deux sont naturelles :
Énantiomères naturels : α-thuyone (+)-α-thuyone ou (1R,4S,5S)-1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS (–)-α-thuyone ou (1S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS β-thuyone (+)-β-thuyone ou (1S,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS (–)-β-thuyone ou (1R,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
Énantiomères synthétiques : Paire 1 (1R,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS (1S,4S,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS Paire 2 (1R,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS (1S,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
Notes et références
Catégorie:Cyclohexanone Catégorie:Terpènes et terpénoïdes Catégorie:Cyclopropane Catégorie:Convulsivant Catégorie:Antagoniste du GABA Catégorie:Antagoniste 5HT3 Catégorie:Absinthe (spiritueux)