Le citronellal ou rhodinal est un aldéhyde monoterpénique insaturé de formule brute . C'est le dérivé dihydrogéné du citral a une odeur citronnée décrite comme puissante, sucrée, herbacée, cireuse aux aldéhydes d'agrumes ou de citron vert, moins sucré et fruité que le citral mais plus piquant.
Il est proche du citronellol (formule brute C10H20O, la conversion catalytique du citronellal en citronellol se fait par hydrogénation sur un catalyseur à base de Ni.), du rhodinol (formule brute C10H20O, parfum de rose) , et de l'acetate de citronellyle (formule brute C10H22O2) agents aromatisants au parfum frais et floral d'agrumes (vert, terpénique) pour le premier et fruité, bergamoté, de rose pour le second.
Histoire Il a été décrit (1893) bien après le citronellol, son premier nom en français était citronellone. Le citronellal servait à fabriquer le menthol industriel (réaction décrite en 1897). Sa présence dans l'essence de citron est identifiée dès 1895 et il sert à la synthèse de l'huile essentielle de citron en 1898. L'essence naturelle de citron renferme de 85 à 90 % de limonène, de citral, et de citronellal «ces deux derniers composés lui communiquent son odeur agréable» écrivait Jules Garçon.
Isomères Le citronellal se présente sous la forme de deux énantiomères: le ( R )-(+)-citronellal également appelé (+)-citronellal et le ( S )-(−)-citronellal également appelé (−)- citronellal. Le mélange 1:1 des deux énantiomères est appelé ( RS )-(±)-citronellal. Isomeres du citronellal Nom (R)-Citronellal (S)-Citronellal abbrégé (+)-Citronellal (−)-Citronellal formule N° CAS 2385-77-5 5949-05-3 N° EG 219-194-5 227-707-9 N° ECHA PubChem N° FL 05.021 (Racemat) Wikidata Q413787 Q27105293
Sources Le citronellal est le composant principal (81 %) de l'huile essentielle de feuille de combava ou du petit grain de combava (Citrus hystrix), il est réduit si les combavas sont cultivés sous ombrage léger.. Chez le combava et sur le plan stéréochimique, le citronellal se présente sous la forme (-) (S), en revanche le (+) (R)-citronellal ne figure qu'à l'état de trace.. De même la myrte citronné (Backhousia citriodora) est spécialement riche en chémotype S-citronellal.
Il constitue une majeure partie de l'huile essentielle de citronnelle ; par exemple, l'essence de citronnelle de Java en renferme de 32 à 45 % et (environ 75 %, et jusqu'à 80 % certaines périodes de l'année) de l'huile essentielle d'eucalyptus citronné (Eucalyptus citriodora), d'Eucalyptus maculata et d'Eucalyptus dealbata.
On en trouve aussi (5.8%) dans l'huile essentielle de rose ligure.
Utilisation Il est utilisé comme matière première, comme insectifuge, en phytothérapie, aromathérapie, parfumerie, cosmétologie et dans l'alimentation. On lui reconnait une action sédative, antiseptique et antivirale. Son potentiel antioxydant est faible, inférieure à celle de l'acide ascorbique.
Phytothérapie
Sédatif du système nerveux et antinociceptif Chez la souris l'injection de citronellal inhibe la sensibilité à la douleur (analgésie), réduit l'activité spontanée (sédatif). Le temps de sommeil est significativement augmenté (2009). L'α-phénylséléno citronellal et le terpénoïde naturel R -citronellal ont un effet anti-dépresseur chez la souris. Selon le dosage il va jusqu'à anesthésier la truite arc-en-ciel.
Antioxydant Le citronellal améliore le dysfonctionnement endothélial et réduit les plaques d'athérosclérose chez le rat en réduisant le stress oxydatif (2018).
Biopesticide/répulsif/antimicrobien Il est considéré comme répulsif d'insectes piqueurs (moustiques) mais présentant aussi une certaine efficacité contre les tiquesCarr A.L & Salgado V (2019) Ticks Home in on Body Heat: A New Understanding of Ectoparasite Host-Seeking and Repellent Action. bioRxiv, 564179.,
«Les parfums à base de citral, de citronellal ou de géraniol conviennent parfaitement pour la désodorisation des pieds du fait de leur effet antimicrobien» écrit Regard sur les Cosmetiques (2019).
Fongicide centré|vignette|395x395px|Action du citronellal sur Penicillium digitatum des agrumes pendant vignette|bougie anti moustique à la citronellal Le citronellal endommage la membrane de champignons microscopiques Penicillium, Candida. Il est un fongicide avéré contre 2 pathogènes du riz, Rhizoctonia solani et Helminthosporium oryzae (2011). Il est actif en association avec l'adéhyde cinnamique contre le Penicillium digitatum responsable de la moisissure verte des agrumes pour qui il est un conservateur naturel avec un dosage minimal de 4 ml par l.
Toxicité
Herbicide. Une action herbicide a été signalée en 2009 à une concentration de . Alimentation animale: sans danger au niveau d'utilisation maximal de d'aliment complet pour toutes les espèces cibles selon l'EFSA (2016). L'ECHA a publié une évaluation écrite par Swedish Chemicals Agency (2015) à propos des risques auxquels sont exposés les travailleurs qui sont en contact fréquent avec des agents de nettoyage contenant du citronellal. Elle fixe des plafonds d'exposition de la peau à long terme (1 et 2 %)https://echa.europa.eu/documents/10162/5d4a0da5-2741-42f1-0d3a-3c155ca1d9c2. Louise Morel dans son étude Utilisation de l’aromathérapie dans la fabrication de soins faits maison (type DIY) : risques pour la santé et rôle du pharmacien d’officine (2022) signale que les huile essentielles contenant du citronellal «peuvent être irritants pour la peau et les muqueuses sur le long terme [ ] et sont les plus à risque de toxicité par allergie de contact»https://dumas.ccsd.cnrs.fr/dumas-03765506/document.
Anthologie
H. Bernthsen (traduction de l'allemand par E. Suais et Maurice Choffel). Traité élémentaire de chimie organique. édition française. Paris, 1900.
Biographie
Eder J. Lenardao, Giancarlo Botteselle, Francisco de Azambuja, Gelson Perin et Raquel G. Jacob, Citronellal as key compound in organic synthesis. Elsevier Ltd. Tetrahedron 63. . 2007.
Notes et références
Voir aussi
citronellol, citral, limonène combava
Catégorie:Aldéhyde Catégorie:Monoterpène Catégorie:Arôme Catégorie:Dérivé d'alcène