En chimie, une réaction de déshydratation est une réaction chimique dans laquelle le réactif de départ perd un atome d'hydrogène et un groupe hydroxyle, soit une molécule d'eau, l'inverse de la réaction d'hydratation. Les réactions de déshydratation sont une sous-catégorie des réactions d'élimination. Dans les cellules, et plus particulièrement lors de la β-oxydation des acides gras et de la glycolyse, les réactions de déshydratation sont catalysées par des enzymes appelées « déshydratases ».
Le groupe hydroxyle (–OH) étant un mauvais groupe partant, avoir un acide de Brønsted comme catalyseur favorise la protonation du groupe, le transformant en –OH2+, meilleur groupe partant. Des agents de déshydratation couramment utilisés en synthèse organique sont l'acide sulfurique concentré, l'acide phosphorique concentré, l'oxyde d'aluminium à chaud, et la céramique à chaud.
Une réaction de condensation peut parfois relâcher comme produit une molécule d'eau. On parle alors parfois de synthèse par déshydratation. C'est par exemple le cas pour deux monosaccharides, tels que le glucose ou le fructose, qui peuvent se condenser en un disaccharide (le saccharose) via une synthèse par déshydratation. La réaction inverse est alors une hydrolyse, l'eau se recombinant avec les deux groupes hydroxyle, le disaccharide étant reconverti en deux monosaccharides.
Exemples
En synthèse organique, il existe de nombreux exemples de réaction de déshydratation, par exemple la déshydratation des alcools ou des sucres.
Réactions de déshydratation Réaction Équation Exemple(s) Conversion d'alcools en éthers2 R-OH → R-O-R + H2O Conversion d'alcools en alcènesR-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O par exemple, conversion du glycérol en acroléineOrganic syntheses OS I:15 Link. :
ou la déshydratation du 2-méthyl-1-cyclohexanol en (principalement) 1-méthylcyclohexèneDehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment J. Brent Friesen and Robert Schretzman J. Chem. Educ., 2011, 88 (8), pp 1141–1147 . : Conversion d'acides carboxyliques en anhydrides d'acide2 RCOOH → (RCO)2O + H2O Conversion d'amides en nitrilesRCONH2 → R-CN + H2O Réarrangement diénol-benzene..
Notes et références
Voir aussi
Réaction d'hydratation
Catégorie:Réaction d'élimination