Le lupéol est un triterpénoïde dérivé du lupane, c'est un isomorphe au triterpène pentacyclique 3β,30-dihydroxylup-20(29)-ène, dont il diffère par la présence d'un groupe hydroxyle supplémentaire. Il est présent dans une grande variétéde légumes, fruits et plantes médicinales comestibles.
C'est un composé pharmacologiquement actif qui possède diverses vertus médicinales, notamment anti-inflammatoires, mais aussi anti-protozoaires, antimicrobiennes, antitumorales, et en chimiothérapie ; il agit efficacement dans les modèles de laboratoire comme inhibiteur du cancer de la prostate, du cancer cancer colorectal, du cancer de la peau .
Occurrence chez les végétaux Il est produit par de nombreux organismes à partir du sous l'action de la lupéol-synthase. Le lupéol est signalé chez le tamarinier (Tamarindus indica), l'Allanblackia monticola et l'Emblica officinalis. Des études quantitatives ont montré sa présence dans l'écorce d'orme, l'olive, la feuille d'aloès, l'huile de ginseng, la pulpe de mangue et l'écorce du nashi, l', certains pissenlits, les feuilles de Garcinia brasiliensis (en portugais bacupari), la feuille de combava, la figue, le palmier dattier, le raisin, le concombre, le thé, la carotte, la fraise.
Synthése Il est synthétisé à partir du squalène par la voie du mévalonate.
Des dérivés synthétisés à partir du lupéol-3-carbamate ont présenté une activité antiproliférative in vitro supérieure à celle du lupéol sur les lignées cellulaires de cancer du poumon, du foie et du sein (2024).
Potentiel thérapeutique Les nombreux effets pharmacologiques du lupéol suscitent de nombreuses recherches scientifique, même si ses applications cliniques sont limitées par sa faible solubilité dans l'eau et sa faible biodisponibilité. Les nanotechnologiques (enrobage avec des nanoparticules lipidiques solides, nanoémulsions) améliorent la biodisponibilité et la bioactivité, elles ont permis (via le vecteur ZIF-8 modifié par l'acide hyaluronique) de prévenir et de traiter la fibrose hépatique (2026). Des comprimés de lupéol à libération contrôlée ont été formulés (2026) à partir d'acétate de lupéol. Des azines triterpéniques (groupements hydrazones liés par un pont azote) synthétisés à partir du lupéol ont donné in vitro des résultats neuroprotecteurs encourageants.
Diverses études cliniques ont démontré que l'administration de lupéol (dose de 2 mg/kg chez le rat) ne présente pas de risques graves pour la santé. Le lupéol est un neurotrope et anti-inflammatoire actif dans l'inflammation neuronale, il induit une neuroprotection liée à une modification de la réponse des astrocytes et de l'expression de facteurs neurotrophiques et inflammatoires, d'où un potentiel contre la maladie d'Alzheimer. Chez la souris atteinte de la maladie de Parkinson, il inhibe l'activation des cellules gliales, réduit la neuroinflammation et le stress oxydatif.
Notes et références
Catégorie:Triterpène Catégorie:Alcool secondaire