est un daimyo du début de l'époque d'Edo. Seigneur du domaine de Fukōzu dans la province de Mikawa, il est assistant personnel de Tokugawa Ieyasu. Fils du Kyoto shoshidai Itakura Katsushige, il est aussi le frère cadet d'Itakura Shigemune (successeur de Katsushige comme shoshidai).
Né à Mikawa, il est appelé Naizen no kami (内膳正) et, avec Matsudaira Masatsuna et Akimoto Yasutomo, sert comme assistant personnel de Tokugawa Ieyasu (kinju shuttōnin, 近习出头人). Durant la campagne d'hiver d'Osaka, il agit à titre de négociateur avec les Toyotomi.
Au cours du de l'ère Kan'ei 14 (1637), il est nommé commandant en chef du corps expéditionnaire envoyé pour mater la rébellion de Shimabara. Shigemasa échoue à prendre le château de Hara, quartier général des rebelles, en dépit de son utilisation de ninjas, de tunnels et de catapultes. En conséquence, le shogun Iemitsu s'impatiente et envoie Matsudaira Nobutsuna pour le remplacer. Dans un effort pour retrouver sa crédibilité, Shigemasa lance une attaque soudaine sur le château mais est atteint par une flèche et en meurt.
Le poème d'adieu de Shigemasa se lit :
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