L'acide taririque, acide octadéc-6-ynoïque ou encore acide oméga-12-octadécynoïque est un acide gras acétylénique isomère de l'acide linoléique. Présent chez Ximenia americanaC18 Acetylenic Fatty Acids of Ximenia americana with Potential Pesticidal Activity. Majekodunmi O. Fatope, Oumar A. Adoum and Yoshio Takeda, J. Agric. Food Chem., 2000, 48 (5), pages 1872–1874, , il est considéré comme le premier produit naturel découvert contenant une liaison triple carbone-carboneM. Arnaud, Sur la constitution de l'acide taririque, Comt. Rend. 134 (1902) 473 .
Il fut découvert et isolé par le chimiste français Léon-Albert Arnaud qui l'extrait à partir d'un glucoside de la graine de Tariri du Guatemala Journal of the Chemical Society, Volume 82, Part 1.
Occurrence naturelle
L'acide taririque a été découvert dans différents huiles et graisses végétales. Il fut isolé pour la première fois en 1892 à partir de l'huile de graine d'espèces de la famille des Picramnia M. A. Arnaud, Sur un novel acide gras non saturé de la série CnH2n-4O2, Compt. Rend. 114 (1892) 79. Il est ainsi présent dans Picramnia camboita originaire du BrésilB. Grützner, Ueber einen krystallisirten Bestandtheil der Früchte von Picramnia camboita, Chemiker Zeitung 100 (1893) 1851 , Picramnia carpinterae originaire du GuatemalaCl. Grimme, Über einige seltene Ölfrüchte, Chemische Revue über die Fett- und Harzindustrie 17 (1910) 156 et Picramnia lindeniana originaire du Mexique Cl. Grimme, Über das Fett von Picramnia lindeniana, Chemische Revue über die Fett- und Harzindustrie 19 (1912) 51 .
L'acide tartirique est biosynthétisé à partir de l'acide pétrosélinique. Les deux acides gras sont présents ensemble dans les espèces des genres Picramnia et Alvaradoa G. F. Spencer, R. Kleiman, F. R. Earle et I. A. Wolff, The trans-6 fatty acids of Picramnia sellowii seed oil, Lipids 5 (1970) 285M. B. Pearl, R. Kleiman et F. R. Earle, Acetylenic acids of Alvaradoa amorphoides seed oil, Lipids 8 (1973) 627 .
L'acide taririque est le principal acide gras des espèces de la famille des Picramniaceae R. Hänsel, 22. Lipide in: R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.) Pharmakognosie Phytopharmazie 9. Auflage (2010) 673–674 Springer, Heidelberg (Google Books).
Propriétés Propriétés physiques
L'acide taririque pur est solide à la température ambiante. Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans le méthanol
Propriétés chimiques
La triple liaison est la partie la plus réactive de l'acide taririque. L'acide, et en particulier ses sels, sont amphiphiles, c'est-à-dire qu'ils comportent à la fois une partie polaire hydrophile (le groupe carboxyle) et une partie apolaire lipophile (la chaîne hydrocarbonée).
Il est possible de synthétiser d'acide taririque pur par bromation puis déshydrohalogénation de l'acide pétrosélinique par l'hydroxyde de potassium. La pureté est vérifiée par chromatographie en phase gazeuse sur colonne capillaire, spectroscopie RMN ou par hydrogénation sélective H. Lindlar, Ein neuer Katalysator für selektive Hydrierungen, Helv. Chim. Acta 35 (1952) 446 suivie d'une ozonolyseT. Stuhlfauth, H. Fock, H. Huber, K. Klug: The distribution of fatty acids including petroselinic and tariric acids in the fruit and seed oils of the Pittosporaceae, Araliaceae, Umbelliferae, Simarubaceae and Rutaceae. In: Biochemical Systematics and Ecology. 13, 1985, S. 447–453, ..
Propriétés biologiques
L'acide taririque exerce un effet inhibiteur plus fort sur les micro-organismes que l'acide pétrosélinique J. J. Kabara, A. J. Conlay and D. M. Swieczowski, Antimicrobial action of isomeric fatty acids on group A Streptococcus, Journal of Medicinal Chemistry 16 (1973) 1060 . Contrairement à ce dernier, l'acide taririque ne peut être complètement éliminé par la catabolisme des mammifères K. Bernhard, K. Yekundi und E. Kaempf, 44. Das biologische Verhalten von Fettsäuren mit Dreifachbindung: III. Der Abbau der Tairinsäure, Helvetica Chimica Acta 51 (1968) 373 .
Production et synthèse
L'acide tartirique peut être obtenu par hydrolyse basique des triglycérides extraits de plantes où il est présent, suivie d'un ré-acidification du milieu pour l'obtenir sous sa forme acide. Du fait de la présence de nombreux autres acides, une séparation est nécessaire.
L'acide taririque peut être synthétisé à partir de l'acide pétrosélinique disponible dans le commerce.
Détection
L'acide tartirique peut être détecté et dosé parmi les autres acides gras par chromatographie en phase gazeuse des esters méthyliques. Il peut aussi être séparés d'autres acides gras insaturés par chromatographie sur couche mince argentique.
On peut aussi le détecter par ajout d'eau de brome qui réagit sur les liaisons multiples.
Notes et références
Catégorie:Acide gras insaturé Catégorie:Alcyne