Un acide truxillique est un cyclobutane possédant deux groupes phényle et deux groupes acide carboxylique disposés symétriquement par rapport à la diagonale du cycle. Il existe cinq stéréoisomères de l'acide truxillique de formule semi-développée (C6H5)2C4H4(COOH)2 et qui peuvent être obtenus par distillation de l'acide cinnamiqueHein, Sara M., An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data, Journal of Chemical Education, 2006, 83, 940–942.. Deux molécules d'acide cinnamique (alcène trans) réagissent tête-bêche dans une cycloaddition photochimique pour former aléatoirement un des cinq isomères d'acide truxillique :
Ces composés sont retrouvés dans une grande variété de végétauxLiebermann, Cinnamic acid polymers obtained from the minor alkaloids of cocaine, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1888, 21.Krauze-Baranowska Miroslawa, Truxillic and truxinic acids-occurrence in plant kingdom, Acta poliniae Pharmaceutica-Drug research, 2002, 59(5), 403-410..
Stéréoisomérie Les nombreuses symétries de l'acide truxillique font qu'il ne possède aucun atome de carbone asymétrique et qu'il n'existe que cinq stéréoisomères possiblesStoermer, Five stereoisomers have been obtained: alfa-, gamma-, epsilon-, peri- and epi-isomers. Stereochemical configurations, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen, 1924, 57B, 15–23.Agarwai, O. P., Organic Chemistry Reactions and Reagents, 2011, Krishna Prakashan Media. . :
Notes et références
Catégorie:Acide polycarboxylique Catégorie:Cyclobutane Catégorie:Composé phénylé