Le semicarbazide, ou N-aminourée, est un composé organique de formule chimique . C'est un composé chimique cristallisé, incolore, facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, légèrement soluble dans l'éther et le benzène. Il est utilisé principalement sous forme d'un chlorhydrate stable. Il a été employé pour caractériser les composés carbonylés avec lesquels il réagit en donnant des semicarbazones qui cristallisent facilement, ces cristaux fondant à des températures précises.
On obtient le semicarbazide en faisant réagir du cyanate de potassium KNCO avec du chlorhydrate d'hydrazine , ou de l'hydrate d'hydrazine avec de l'urée :
+ → + .
Les dérivés du semicarbazide (semicarbazones, thiosemicarbazide) possèdent une activité antivirale, anti-infectieuse et antinéoplasique en se liant aux cations de cuivre ou de fer dans les cellules. Le semicarbazide intervient dans la préparation d'antibiotiques de la famille des nitrofuranes (, , nitrofurantoïne) et de composés apparentés.
Le semicarbazide est également un réactif de détection utilisé en chromatographie sur couche mince (TLC) : il forme avec les des taches visibles dans l'ultraviolet.
Notes et références
Catégorie:Groupe fonctionnel Catégorie:Carbamide Catégorie:Hydrazine