vignette|Konstantin Tchernenko, Fidel Castro et Léonid Brejnev lors d'une visite au Kremlin en février 1981. Suite à l'établissement de relations diplomatiques avec l'Union soviétique après la révolution cubaine de 1959, Cuba devint de plus en plus dépendante des marchés et de l'aide militaire soviétiques et fut une alliée de l'Union soviétique pendant la guerre froide. En 1972, Cuba rejoignit le COMECON, une organisation économique d'États visant à promouvoir la coopération entre les économies planifiées communistes, dominée par sa principale économie, l'Union soviétique. Moscou maintint des contacts réguliers avec La Havane et entretint des relations étroites jusqu'à la chute de l'Union soviétique en 1991. Cuba entra alors dans une période de graves difficultés économiques, la Période spéciale.
Histoire droite|vignette|Ambassade soviétique (aujourd'hui russe) à Miramar, La Havane.
Relations avant la révolution cubaine Les premières relations diplomatiques entre l'Union soviétique et Cuba se sont développées pendant la Seconde Guerre mondiale. Maxim Litvinov, ambassadeur soviétique aux États-Unis, a établi la première ambassade soviétique à La Havane en 1943, et des diplomates cubains, sous l'égide de Fulgencio Batista, se sont rendus à Moscou la même année. Les Soviétiques ont établi plusieurs contacts avec des partis proches du communisme. Le successeur de Litvinov, Andreï Gromyko, est devenu ambassadeur aux États-Unis et à Cuba, mais n'a jamais visité ce dernier pays durant son mandat.
Après la guerre, les gouvernements de Ramón Grau et de Carlos Prío Socarrás ont cherché à isoler le Parti communiste cubain, et les relations avec l'Union soviétique ont été rompues. Le retour au pouvoir de Batista lors du coup d'État de 1952 a entraîné la fermeture de l'ambassade.
Après la révolution vignette|Fidel Castro sur la place Rouge lors de sa visite en Union soviétique en 1963. La révolution cubaine porta Fidel Castro au pouvoir le , mais passa d'abord inaperçue à Moscou. Les Soviétiques, résignés à la domination américaine sur l' hémisphère occidental, n'étaient pas préparés à l'éventualité d'un futur allié dans la région. Selon le témoignage ultérieur du Premier ministre soviétique Nikita Khrouchtchev, ni le Comité central du Parti communiste soviétique ni les services de renseignement du KGB ne savaient qui était Castro ni pour quoi il combattait. Khrouchtchev leur conseilla de consulter des communistes cubains, qui rapportèrent que Castro était un représentant de la « haute bourgeoisie » et travaillait pour la CIA.
En , Khrouchtchev envoya son adjoint, Anastas Mikoyan, à Cuba afin de comprendre les motivations de Castro, revenu d'un voyage infructueux à Washington où il s'était vu refuser une rencontre avec le président américain Dwight EisenhowerHugh Thomas: Cuba: The Pursuit of Freedom p.731. Selon certaines sources, les conseillers de Khrouchtchev tentèrent d'abord de présenter Castro comme un agent américain peu fiable. Mikoyan revint de Cuba convaincu que le nouveau gouvernement de Castro devait bénéficier d'un soutien économique et politique.
L'embargo économique croissant imposé par Washington a contraint Cuba à rechercher rapidement de nouveaux marchés pour éviter un désastre économique. Castro a fait appel aux Soviétiques et, en réponse, Khrouchtchev a approuvé l'achat de sucre cubain en échange de carburant soviétique. Cet accord allait contribuer au maintien de l' économie cubaine pendant de nombreuses années. Il allait également jouer un rôle dans l' économie soviétique, le sucre cubain devenant largement disponible même en période de pénuries fréquentes d'autres produits alimentaires. Après l'échec du débarquement de la baie des Cochons en 1961, Castro a annoncé publiquement que Cuba deviendrait une république socialiste. Khrouchtchev a félicité Castro pour avoir repoussé l'invasion, mais pensait en privé que les Américains allaient bientôt déployer la puissance de leur armée.
Crise des missiles de Cuba
vignette|Le commandant Fidel Castro embrasse le cosmonaute soviétique Youri Gagarine, le premier homme dans l'espace, lors de sa visite à La Havane en 1961. Fin , suite à la signature du traité soviéto-cubain d'amitié, de coopération et de défense mutuelle, plus de 60 navires soviétiques faisaient route vers Cuba, certains transportant du matériel militaire. Khrouchtchev et Castro prévoyaient d'établir secrètement une présence militaire soviétique sur l'île avant d'annoncer un pacte de défense, une fois les missiles balistiques nucléaires installés et pointés vers les États-Unis. Le matin du , un vol d' un U-2 photographia plusieurs sites de missiles sol-air en construction. Dans une allocution télévisée le , le président américain John F. Kennedy annonça la découverte de ces installations et déclara que toute attaque de missiles nucléaires depuis Cuba serait considérée comme une attaque de l'Union soviétique et entraînerait une riposte appropriée.
La crise des missiles de Cuba marqua l'apogée de l'amitié diplomatique et de la coopération militaire soviéto-cubaines. Les frères Castro et Che Guevara devinrent des figures populaires auprès du public soviétique, qui les percevait comme un rappel des leaders de la Révolution russe. Cependant, l'attitude belliqueuse de Castro face à la crise inquiéta le Politburo soviétique, incitant l'Union soviétique à lancer une frappe nucléaire préventive pour anéantir les États-Unis.
La crise des missiles de Cuba a eu un impact considérable sur les pays concernés. Elle a entraîné un dégel des relations américano-soviétiques, mais a nui aux relations cubano-soviétiques. Castro n'a pas été consulté lors des négociations Kennedy-Khrouchtchev et a été irrité par le retrait unilatéral des missiles et des bombardiers soviétiques. De plus, la République populaire de Chine a publiquement critiqué le résultat.
Station SIGINT à Lourdes En 1962, les Soviétiques ont créé une installation de renseignement électromagnétique (SIGINT) à Lourdes, au sud de La Havane. Cette installation, située sur l'île, disposait d'une importante capacité de surveillance de tous les satellites de communication géostationnaires militaires et civils américains. La station a été abandonnée en 2002.
Le voyage de Castro à Moscou Après la crise, en , Castro effectua une visite historique en Union soviétique, revenant de Cuba pour évoquer les chantiers qu'il avait vus, notamment les centrales hydroélectriques de Sibérie. Castro déclara que le peuple soviétique « avait exprimé par ses actes son amour et sa solidarité envers Cuba ».
Au cours de ce voyage, Castro et Khrouchtchev ont négocié de nouveaux accords d'exportation de sucre et des méthodes agricoles pour résoudre le principal problème lié à l'augmentation de la production de sucre.
Malgré les tentatives soviétiques d'apaiser Castro, les relations cubano-soviétiques restèrent marquées par de nombreuses difficultés. Castro intensifia ses contacts avec la Chine, exploita le fossé sino-soviétique grandissant et proclama son intention de rester neutre et de maintenir des relations fraternelles avec tous les États socialistes. Ce fossé sino-soviétique influença également la relation de Castro avec Che Guevara, qui adopta une vision plus maoïste après le conflit idéologique entre le Parti communiste soviétique et le Parti communiste chinois .
L'invasion soviétique de la Tchécoslovaquie
Le , Castro fit un geste public envers l'Union soviétique pour réaffirmer son soutien. Deux jours après l'invasion de la Tchécoslovaquie par le Pacte de Varsovie pour réprimer le Printemps de Prague, Castro prit la parole à la radio et dénonça publiquement la « rébellion » tchécoslovaque. Il mit en garde le peuple cubain contre les « contre-révolutionnaires » tchécoslovaques qui, selon lui, « entraînaient la Tchécoslovaquie vers le capitalisme et la livraient aux impérialistes ». Il qualifia les chefs de la rébellion d'« agents de l'Allemagne de l'Ouest et de la foule fasciste réactionnaire ».
La visite de Brejnev à La Havane vignette|« L’Union soviétique et Cuba sont unies par une amitié solide et fraternelle fondée sur les principes de l’internationalisme socialiste. » Timbre commémoratif soviétique reproduisant un discours de Léonid Brejnev lors de sa visite à Cuba.
Entre le et le , le Premier ministre soviétique Léonid Brejnev effectua une visite d'État à Cuba, devenant ainsi le premier dirigeant soviétique à se rendre à Cuba et dans un autre pays d'Amérique latine. Brejnev arriva à l'aéroport international José Martí et fut accueilli avec les honneurs militaires. Le , la délégation soviétique visita la Plaza de la Revolución et déposa une gerbe au mémorial José Martí avant de s'entretenir avec Castro au Palais de la Révolution. Plus d'un million de Cubains participèrent à la manifestation d'amitié cubano-soviétique organisée sur la Plaza de la Revolución à La Havane. Le lendemain, il poursuivit ses entretiens avec Castro, son frère Raúl et le président Osvaldo Dorticós ; il fut décidé de lancer le projet de construction de lignes électriques à haute tension dans l'est et l'ouest de Cuba. Le , dans la banlieue de La Havane, ils participèrent tous deux à l'inauguration du lycée spécial Lénine. À la fin de la visite, il a reçu l'Ordre de José Martí.
L'ère Gorbatchev Grâce aux liens étroits qui unissaient Cuba aux États-Unis, Castro et son régime devinrent un allié important des Soviétiques durant la Guerre froide. Cette relation était principalement économique, l'Union soviétique fournissant une aide militaire, économique et politique à Cuba. En 1972, Cuba devint membre du Conseil d'assistance économique mutuelle (CAEM), ce qui renforça la coopération en matière de planification économique nationale et conféra à Moscou un contrôle économique croissant sur Cuba. De 1976 à 1980, les Soviétiques investirent 1,7 milliard de dollars américains dans la construction et la rénovation d'usines et d'industries cubaines. Entre 1981 et 1984, Cuba reçut également environ 750 millions de dollars américains par an d'aide militaire soviétique.
Lorsque Mikhaïl Gorbatchev accéda au pouvoir en , les Soviétiques continuèrent de considérer Cuba comme un important outil de propagande durant la Guerre froide. Les investissements économiques et les échanges commerciaux avec Cuba atteignirent leur apogée. En 1985, les échanges avec les Soviétiques représentaient plus de 70% du commerce cubain total. Les deux nations poursuivirent leur collaboration sur des projets dans les domaines de la science, de la technologie, du sport et de l'éducation. Toutefois, tout au long de l'ère Gorbatchev, les relations diplomatiques se refroidirent jusqu'à la chute de l'Union soviétique en 1991.
La montée des tensions a caractérisé au mieux les relations diplomatiques entre Cuba et l'Union soviétique sous Gorbatchev. L'introduction de ses réformes soviétiques, la perestroïka et la glasnost, ainsi que sa « nouvelle pensée » en matière de politique étrangère, ont déclenché une crise économique en Union soviétique, exposé les Soviétiques et leurs alliés à des critiques internes croissantes de la part des dissidents et engendré un conflit idéologique avec le régime cubain.
1985–1989 Les tentatives de réforme de Gorbatchev ont non seulement renforcé une opposition bruyante, exaspérée par la lenteur des réformes, mais ont également engendré un conflit entre les Soviétiques et Cuba. La transition vers l'économie de marché, durant la perestroïka, a affaibli le rouble soviétique et entraîné une réduction des subventions de base, des pénuries généralisées de biens essentiels, des pertes d'emplois et une baisse de la productivité. Ces difficultés économiques se sont propagées à d'autres régions d'Europe de l'Est et à d'autres satellites soviétiques, comme Cuba. En substance, la perestroïka a progressivement compromis la capacité de l'Union soviétique à honorer ses engagements économiques envers Cuba.