Le chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle est un ester de chloroformiate utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes protecteurs Fmoc pour les amines, notamment lors de synthèses de peptides, par exemple :
450px|class=skin-invert-image|Représentation de l'addition d'un groupe protecteur Fmoc sur un acide aminé.
L'autre façon d'introduire un groupe Fmoc consiste à faire réagir du N-(9-fluorénylméthoxycarbonyloxy)-succinimide (Fmoc-OSu), qui peut quant à lui être obtenu en faisant réagir du Fmoc-Cl avec un sel de N-hydroxysuccinimide.
On peut produire chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle en faisant réagir du 9-fluorénylméthanol avec du phosgène :
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Il peut être clivé par des bases, typiquement par une solution de pipéridine :
400px|Mécanisme de déprotection du groupe Fmoc avec la pipéridine.
Notes et références
Catégorie:Chloroformiate Catégorie:Fluorène Catégorie:Réactif pour la chimie organique Catégorie:Méthode de la biochimie