Un ginkgolide est un diterpène hexacyclique à de carbone et comprenant trois cycles γ-lactone ainsi que deux groupes hydroxyle et un groupe tert-butyle, ce dernier étant exceptionnel pour un composé naturel. Les ginkgolides ont été isolés pour la première fois en 1932 à partir de Ginkgo biloba. Leur structure a commencé à être élucidée en 1967 avec le . On en connaissait, fin 2014, cinq molécules différentes, appelées ginkgolides A, B, C, J et M :
+ Substituants des cinq ginkgolides Ginkgolide Structure générique R1 R2 R3 N° CAS Ginkgolide A 250px|class=skin-invert-image −H −OH −H Ginkgolide B −H −OH −OH Ginkgolide C −OH −OH −OH Ginkgolide J −OH −OH −H Ginkgolide M −OH −H −H
La synthèse totale des ginkgolides s'est révélée être trop complexe pour produire des quantités suffisantes de molécules, de sorte que la maîtrise de leur biosynthèse s'avère préférable. Celle-ci est issue du géranylgéranyle diphosphate. D'une manière générale, la plupart des terpénoïdes naturels sont produits à partir de l'isopentényl-pyrophosphate à travers la voie du méthylérythritol phosphate (voie MEP), qui produit également du diméthylallyl-pyrophosphate à partir de pyruvate et de D-glycéraldéhyde-3-phosphate : l'addition de ces deux molécules conduit au géranylgéranyle diphosphate sous l'action de la synthase de géranylgéranyle diphosphate.
Notes et références
Catégorie:Gamma-lactone Catégorie:Oxolane Catégorie:Cyclopentane Catégorie:Diterpène Catégorie:Ester carboxylique