Le 5-bromouracile (5-BrU) est un dérivé bromé de l'uracile agissant comme antimétabolite ou analogue de base nucléique à la place de la thymine dans l'ADN susceptible d'induire des mutations de la même manière que la . On l'utilise essentiellement comme mutagène expérimental, mais son dérivé désoxy, la bromodésoxyuridine, est utilisé comme antinéoplasique.
Le 5-bromouracile possède trois tautomères qui ont des propriétés d'appariement différentes. La forme céto est complémentaire de l'adénine, tandis que l'une des formes énol est complémentaire de la guanine :
class=skin-invert-image|redresse=2.25|vignette|centre| Appariement des tautomères céto et énol du 5-bromouracile dans l'ADN.
Il en résulte que le 5-bromouracile est susceptible de s'apparier aussi bien avec l'adénine qu'avec la guanine selon son état tautomérique au moment de la réplication, ce qui introduit des mutations au gré des réplications.
Notes et références
Catégorie:Base nucléique Catégorie:Pyrimidinedione Catégorie:Composé organobromé