Le massacre de la Saint-Valentin () est le nom donné à l'assassinat de sept personnes le à Chicago (Illinois). Al Capone, chef de la bande de South Side (à prédominance italienne), commandita le massacre de membres de la bande de North Side (à prédominance irlandaise) menée par Bugs Moran, qui était visé mais y échappa. Cet événement est considéré comme le dernier épisode de la guerre des gangs qui a ensanglanté Chicago dans les années 1920 pour le contrôle du trafic d'alcool et de ses revenus engendrés par la prohibition. Il eut un retentissement considérable et engendra une réaction des autorités dont Al Capone pâtit.
Contexte Al Capone, chef de l'Outfit de Chicago depuis 1925, juge dangereuse l'ascension du Gang de North Side (North Side Gang), des malfrats irlandais (autrefois dirigés par Dean O'Banion, assassiné cinq ans plus tôt) qui contrôlent les quartiers nord de Chicago et se confrontent à ses hommes ; notamment, au début de 1929, deux membres de North Side (Frank et son frère Peter Gusenberg) ont tenté, sans succès, d'assassiner Jack McGurn (adjoint d'Al Capone). Ayant survécu à deux attentats en moins de deux ans, Al Capone voit aussi dans l'élimination de cette concurrence la solution aux menaces qui pèsent sur sa vie et enfin une possibilité d'étendre son contrôle sur la ville de Chicago. Il prend donc la décision d'anéantir toute la bande, surtout son chef, George Bugs Moran, alias « Moran le Branque », un des hommes importants de la mafia irlandaise locale (bien qu'il soit d'origine française et non irlandaise ; il changeait régulièrement de nom pour brouiller les pistes).
Conception du piège Al Capone confie la réalisation de ce projet à son ami Jack McGurn, dit « La Sulfateuse ». Ce dernier s'entoure d'une équipe de tueurs, regroupant John Scalise, Albert Anselmi, les frères Keywell, dit « Joe la Pétoire », poursuivi, entre autres, pour le viol d'une fillette de sept ans, ainsi que Joseph Lolordo et dit « Le Tueur »..
Le plan de Jack McGurn consiste à attirer leurs adversaires dans un lieu retiré, de les faire désarmer par de faux policiers, puis de les abattre. Des vigies seront chargées de s'assurer que Bugs Moran est arrivé pour déclencher la fausse descente de police.
Le lieu choisi est un vieux garage, le Cartage SMC, situé au 2122 North Clark Street (dans le quartier de Lincoln Park), et le prétexte pour la réunion concerne une prétendue cargaison de whisky de contrebande, soi-disant fournie par le gang de Détroit « The Purple Gang », bien que l'appât n'est pas connu avec certitude (à l'exception de John May, les sept victimes étaient vêtus de leurs plus beaux habits, tenues peu adaptées au déchargement d'une importante cargaison d'alcool, et les participants sont principalement des membres importants, pas des hommes de main qui feraient de la manutention).
Au moment choisi, Al Capone est depuis quelque temps en vacances en Floride.
L'exécution Elle a lieu dans la matinée du jeudi , jour de la Saint-Valentin, à . Les hommes ciblés viennent au rendez-vous sans suspecter le piège, qui est refermé une fois qu'ils sont entrés dans l'entrepôt du 2122 North Clark Street. Une équipe de quatre hommes descend d'une berline Cadillac et pénètre dans le bâtiment. Deux des tueurs sont déguisés en policiers de Chicago ; leur identité n'est pas connue avec certitude : il s'agit peut-être des membres du gang d'Al Capone ou, plus vraisemblablement, de gangsters embauchés à l'extérieur de la ville pour ne pas être reconnus par leurs victimes. Les victimes, cinq membres du Gang de North Side, plus deux personnes non-membres du clan (Reinhardt H. Schwimmer et John May) sont alignées contre le mur et mitraillées (l'enquête déterminera que deux mitraillettes Thompson M1928 ont été utilisées). Le piège visait principalement Bugs Moran, mais les tueurs se sont trompés : les vigies, postées dans les appartements en face de l'entrepôt, ont pris Albert Weinshank (surnommé « Albert le Gorille ») pour leur cible, en raison de sa ressemblance physique avec Bugs Moran. Ce dernier, s'étant arrêté prendre un café le long de la route (au Circus Café), était en retard et avait pris la fuite en apercevant la fausse voiture de police qu'il avait prise pour une vraie.
Victimes Les sept hommes tués, membres ou apparentés du clan mafieux de Bugs Moran (la mafia irlandaise locale), représentent pour la plupart des caciques de l'organisation. Ce sont :
NomPlace dans le clan Moran 1. Un membre du clan Moran. 2. Le frère du précédent. Étonnamment encore en vie lorsque la police est arrivée sur la scène du crime, malgré 14 coups dans le corps, il a déclaré que . Il est mort trois heures plus tard, alors qu'il était interrogé par la police sur les auteurs du drame. 3. Albert Kachellek, alias « James Clark » Le deuxième membre le plus important du clan Moran. 4. Adam Heyer Le gestionnaire-comptable et homme d'affaires du clan Moran. 5. Reinhart Schwimmer Un opticien (sans formation) qui avait abandonné son emploi pour jouer sur les courses hippiques (sans succès) avant de s'associer avec le clan Moran. 6. Albert Weinshank Le teinturier de Bugs Moran, cultivant une ressemblance physique et vestimentaire avec son patron. 7. John May Le mécanicien automobile du clan Moran, mais pas un membre de clan lui-même. Il avait écopé de deux arrestations antérieures (sans condamnation), mais tentait de travailler légalement. Cependant, son besoin désespéré d'argent (il avait à charge une femme et sept enfants), l'avait conduit à accepter de travailler pour le clan.
L'enquête vignette|Fragments des munitions de l’événement, exposées au Mob Museum à Las Vegas Rapidement sur les lieux, les (vrais) policiers dénombrent six cadavres et un blessé qui mourra quelques heures plus tard. À cette époque, l'ampleur de ce massacre mafieux est alors inédite aux États-Unis. Au début, on pense que la police pouvait avoir une part de responsabilité dans la tuerie, mais le travail de 255 détectives efface rapidement cette piste. Comme il est alors de notoriété publique que Bugs Moran avait détourné des expéditions d'alcool d'Al Capone en provenance de Détroit, la police concentre ses investigations sur le Purple Gang. Des membres notables de ce clan, George Lewis, Eddie Fletcher, Phil Keywell et son jeune frère Harry, sont ainsi trouvés à proximité, mais la femme qui les avait identifiés se rétracte. Ils sont ainsi mis de côté par les enquêteurs.
Une semaine après le massacre, une Cadillac 1927 Sedan est découverte, démontée et partiellement brûlée dans un garage sur Wood Street. Il est alors prouvé que la voiture avait été utilisée par les assassins lors du massacre. Le garage était situé à deux pâtés de maisons du Circus Café, qui était exploité par Claude Maddox, un ancien gangster de Saint-Louis (Missouri) et membre de l'Outfit. Une enquête parallèle menée à Saint-Louis lie d'anciens membres de la mafia au massacre. Fred Burke et James Ray sont ainsi rapidement suspectés d'être les deux assassins déguisés en policiers, étant habitués à tromper leurs victimes en portant un uniforme. La police a également suspecté Joseph Lolordo comme étant l'un des mitrailleurs, probablement parce que son frère Pasqualino avait été récemment assassiné par le Gang de North Side. La police annonce aussi que deux hommes de main d'Al Capone, John Scalise et Albert Anselmi, ainsi que Jack McGurn lui-même, et Frank Rio, un garde du corps de Capone, pourraient être mêlés au massacre. Elle concentre finalement ses investigations sur McGurn et Scalise. John Scalise est pourtant assassiné avant son procès et les accusations portées contre Jack McGurn sont déclassées à la suite d'une violation de la loi Mann, après l'utilisation du principal témoin contre lui, sa petite amie Louise Rolfe (surnommée l'« Alibi blond »).
L'affaire stagne pendant neuf mois jusqu'au , lorsque les shérifs du comté de Berrien attaquent conjointement le bungalow de Frédéric Dane (un nom d'emprunt de Fred Burke), à Saint-Joseph (Michigan). Il avait en effet été enregistré comme le propriétaire d'un véhicule conduit par Fred Burke, qui, ivre, avait embouti un autre véhicule en face d'un poste de police. L'officier Charles Skelly avait alors couru hors du commissariat pour le forcer à arrêter. Burke tente alors de le chasser, et l'agent Skelly est abattu. Lorsque la police perquisitionne le bungalow, elle y trouve un gilet pare-balles, des obligations récemment volées dans une banque du Wisconsin, deux mitraillettes Thompson, des pistolets, deux fusils de chasse et beaucoup de munitions. Les deux mitraillettes sont alors identifiées comme celles utilisées dans le massacre. Malheureusement, aucune preuve concrète supplémentaire n'apparaît. Burke est capturé près d'un an plus tard, dans une ferme du Missouri. Il est alors jugé dans le Michigan comme assassin d'un agent de police et condamné à la réclusion à perpétuité. Il décède en prison, en 1940.
Épilogue des protagonistes de l'affaire Bien que Bugs Moran voie dépérir son clan, il réussit à garder le contrôle de son territoire jusqu'au début des années 1930, lorsqu'il passe sous la domination de l'Outfit de Chicago, mené par Frank Nitti. Par la suite, Bugs Moran poursuit une discrète carrière de malfrat, puis assassine Jack la Sulfateuse en 1936. Ne vivant plus que d'expédients (en 1946, il détrousse un garçon de courses) et de petits hold-up, il termine son existence au fond d’une cellule, en 1957.
Le massacre attire également, mais de manière tardive, l'attention du gouvernement fédéral sur les activités criminelles d'Al Capone. En 1931, celui-ci est reconnu coupable d'évasion fiscale et condamné à 17 ans de prison dont 11 ans ferme. En définitive, le massacre affecte donc autant Moran que Capone et met fin à cette période faste pour la mafia de Chicago. Jack McGurn, quant à lui, est assassiné le . L'identité des assassins de McGurn reste inconnue, mais les recherches et les spéculations des criminologues attribuent sa mort à Bugs Moran qui aurait cherché à venger son équipe.
Les révélations de Bolton Le , des agents du Federal Bureau of Investigation (FBI) encerclent un immeuble de Chicago, au 3920 North Grove Pine, à la recherche de membres du gang Barker-Karpis. Une brève fusillade éclate et entraîne la mort du braqueur de banque Russell Gibson. Doc Barker, Byron Bolton et deux femmes sont également placés en garde à vue. Alors que les interrogateurs n'obtiennent rien de Barker, Bolton (un criminel jusque-là obscur) se révèle être ce que les criminologues appellent un « geyser d'informations ». Bolton, un ancien mitrailleur de l'US Navy et associé des Rat's Egan, avait été le valet de chambre et l'acolyte d'un tueur de Chicago, Fred Goetz. Il est donc au courant de beaucoup de crimes du gang Barker, notamment de ceux de la criminelle Ma Barker. Il connaissait le lieu de leur repaire en Floride ; deux membres du gang sont tués par la police dans une fusillade menée par le FBI une semaine plus tard. À la surprise des agents, Bolton dévoile qu'il avait participé au massacre de la Saint-Valentin avec Goetz, Fred Burke et d'autres criminels.