Le pyriproxifène, ou éther de 4-phénoxyphényle et de (RS)-2-(2-pyridyloxy)propyle (), est la substance active de divers produits phytosanitaires (ou pesticides) et vétérinaires, qui présentent un effet insecticide.

Cette molécule appartient à la famille chimique des dérivés de pyridines et des « inhibiteurs de croissance » (c'est une « hormone juvénile factice »). Il est très utilisé contre les moustiquesInvest, J. F., and Lucas, J. R. 2008. Pyriproxyfen as a mosquito larvicide. In Sixth International Conference on Urban Pests, edited by W. H. Robinson, D. Bajomi, 239–245. Hungary: OOK-Press Kft,Veszprtim.

En raison de son écotoxicité, ce produit doit être dosé et appliqué avec prudencerasil Ministério da Saúde (2014). Orientações técnicas para a utilização do larvicida pyriproxyfen (0,5 G) no controle de Aedes aegypti. http://u.saude.gov.br/images/pdf/2014/julho/15/Instru—-es-para-uso-de-pyriproxifen-maio-2014.pdf. Il est soupçonné depuis peu d'être aussi délétère pour l'embryogenèse humaine (il pourrait être responsable de la vague d'anomalies congénitales cérébrales (microcéphalies notamment) qui a accompagné la lutte contre l'infection à virus Zika dans une partie du Brésil).

Ce produit a été développé dans les années 1980 par l'entreprise japonaise Sumitomo Chemical.

Aux États-Unis, il est vendu sous le nom commercial Nylar et en Europe en tant que produit vétérinaire sous le nom de Cyclio (par Virbac) ou Exil Flea Free TwinSpot (par Emax).

Son utilisation dans les produits phytosanitaires a rapidement été suivie d'apparition de résistances au produit chez certains organismes visésDevine, G. J., Ishaaya, I., Horowitz, A. R., & Denholm, I. (1999). The response of pyriproxyfen‐resistant and susceptible Bemisia tabaci Genn (Homoptera: Aleyrodidae) to pyriproxyfen and fenoxycarb alone and in combination with piperonyl butoxide. Pesticide science, 55(4), 405-411 (résumé)..

En raison de sa toxicité, il n'a pas obtenu d'autorisation de mise sur le marché en tant que pesticide dans certains pays (ex : Allemagne, Autriche et Suisse Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. Januar 2009. , mais en 2013 il a été autorisé par l'Union Européenne (jusqu'au )Directive 2013/5/UE de la Commission du 14 février 2013 modifiant la directive 98/8/CE du Parlement européen et du Conseil aux fins de l’inscription du pyriproxyfène en tant que substance active à l’annexe I de ladite directive.

Principe insecticide Le Pyriproxyfène est pour les insectes un leurre hormonal, et plus exactement un analogue de l'hormone juvénile ; il force la larve à rester à ce stade, en l'empêchant de se métamorphoser en imago et d'atteindre la maturité sexuelle.

On a ensuite constaté qu'il avait aussi une activité ovicide en affectant la genèse de l'embryonIshaaya, I., & Horowitz, A. R. (1992). Novel phenoxy juvenile hormone analog (pyriproxyfen) suppresses embryogenesis and adult emergence of sweetpotato whitefly (Homoptera: Aleyrodidae). Journal of Economic Entomology, 85(6), 2113-2117. quand il est exposé dans l'œufRoyer, C. (1992). Dosage enzymoimmunologique de la Makistérone A. Application à l'étude de l'effet de deux régulateurs de croissance d'insectes sur le développement embryonnaire de la punaise du cotonnier Dysdercus fasciatus(Hémiptère) ; Thèse de Doctorat (résumé)..

Histoire et usages Le Pyriproxyfène est un dérivé de la pyridine, une molécule qui s'est montrée en laboratoire toxique pour les arthropodes.

Il a été introduit aux États-Unis en 1996, dans la culture du cotonnier (contre les larves d'aleurodes), puis a aussi été autorisé contre les larves d'autres insectes (moustiques notamment) ou acariens. Comme de nombreux autres pesticides, son utilisation a fait apparaître des phénomènes de résistance au produit chez certains organismes-cibles régulièrement exposés à ce produit).

En France il est notamment utilisé en maraîchage sous serre, par exemple sur la tomateDE VOGÜE, E., & Exertier, J. (1999). le pyriproxyfène: Insecticide larvicide spécifique des aleurodes en culture de tomates sous abri. Phytoma - La Défense des végétaux, (512), 53-54..

Il est aussi utilisé préventivement comme antiparasitaire externe chez les carnivores domestiquesBeugnet, F. (2004). Antiparasitaires externes chez les carnivores domestiques. EMC-Vétérinaire, 1(4), 138-153 (résumé)., notamment contre les puces chez les animaux domestiques (par exemple contre la puce du chatCoudert, P., & Donas, É. (2015). Lutter contre les puces du chien et du chat. Actualités Pharmaceutiques, 54(551), 48-50.(résumé)), contre un acarien souvent responsable d'otites d'animaux domestiquesVandenbroucke, M. P. (2004). Le traitement de l'otacariose chez les carnivores (revue bibliographique et étude expérimentale d'un juvénoïde, le pyriproxyfène) (résumé)., et il est utilisé conjointement avec la perméthrine contre certains acariens tropicaux

Il a été proposé et testé en Afrique comme produit de traitement des moustiquaires dans le cadre de la lutte contre la malaria, afin de contrer l'apparition de résistances à d'autres insecticides. Son utilisation n'a pas été probante en termes de réduction du nombre d'œufs ou de larvesAiku, A. O., Yates, A., & Rowland, M. (2007). Laboratory evaluation of pyriproxifen treated bednets on mosquito fertility and fecundity. A preminary study. West African journal of medicine, 25(1), 22-26..

Après une (en raison du ) il a été proposé (en complément de traitements adulticides) comme produit de traitement des eaux stagnantes en tant que gîtes à moustiques à La Réunion, dans le cadre de la lutte contre les vecteurs du Chikungunya (le moustique Ae. aegypti principalement)Rolland, M., Corbel, V., Darriet, F., Marcombe, S., Briand, O., Yamada, O.... & Serre, P. (2007). 407/ La lutte antivectorielle dans le cadre de l’épdémie de Chikungunya sur l’île de la Réunion: évaluation des risques et de l’efficacité des pro-duits adulticides et larvicides. Bull Soc Pathol Exot, 100(5), 315-369..Dix ans plus tard, les évaluations des risques environnementaux faites aux doses réellement trouvées dans l'environnementCaixeta, E. S., Silva, C. F., Santos, V. S. V., Olegário de Campos Júnior, E., and Pereira, B. B. (2016) Ecotoxicological assessment of pyriproxyfen under environmentally realistic exposure conditions of integrated vector management for Aedes aegypti control in Brazil. J. Toxicol. Environ. Health A. 79: 799–803 ont confirmé une forte toxicité du pyriproxyfen pour les daphnies et artémies utilisés par les tests d'écotoxicologie. Cette évaluation a conclu que le pyriproxyfen

Suivi En 2013, sur la base de critères environnementaux et sanitaires, il a figuré parmi les 2316 pesticides-candidats inclus dans la liste proposée par l'INERIS comme à suivre dans les eaux de surface (potables ou non) mais parmi 19 pesticides recherchés dans 500 analyses, il n'a pas été trouvé en dose détectableBotta, F., Cruz, J., Devier, M. H., Cren-Olivé, C., Vulliet, E., Lestremau, F.... & Feray, C. (2013, September). Water monitoring of emerging pesticides in France: Organization of a screening study from prioritization to measurements. In Conference on Pesticide Behaviour in Soils, Water and Air. En tant que molécule à effet hormonal, elle peut cependant être active à très faible dose.

Inconvénients Ce produit semble pouvoir affecter les embryons ou larves de très nombreuses espèces, y compris des espèces non ciblées. Quand il est utilisé comme démoustiquantInvest, J. F., & Lucas, J. R. (2008). Pyriproxyfen as a mosquito larvicide. In Proceedings of the Sixth International Conference on Urban Pests Veszprem, Hungary (Vol. 45). il doit l'être dans l'eau où il se diffuse facilement, touchant aussi de nombreuses espèces jouant un rôle écologique important, comme les crevettes d'eau douce ou saumâtre (estuariennes, comme Leander tenuicornisBrown, M. D., Thomas, D., Watson, K., Greenwood, J. G., & Kay, B. H. (1996). Acute toxicity of selected pesticides to the estuarine shrimp Leander tenuicornis (Decapoda: Palaemonidae). Journal of the American Mosquito Control Association, 12(4), 721-724. ou d'autres petits crustacés d'eau douce (ex daphniesTrayler, K. M., & Davis, J. A. (1996). Sensitivity ofDaphnia carinataSensu Lato to the Insect Growth Regulator, Pyriproxyfen. Ecotoxicology and Environmental Safety, 33(2), 154-156. pour lesquelles il se montre beaucoup plus toxique que certaines autres molécules du même type (pseudohormone juvénile) à base de méthoprène.

Les valeurs DL50 (dose létale médiane) obtenues pour le s-méthoprène et le pyriproxyfène indiquent qu'il peut y avoir de grandes différences de toxicité pour la faune non ciblée entre les divers produits régulateurs de croissance chez les insectes. Contrairement au s-méthoprène, le pyriproxyfène doit être appliqué avec prudence, étant donné que la dose létale médiane (DL50), dont la valeur est de seulement 12,25 fois la concentration estimée dans l'environnement, ne laisse pas une grande marge d'erreur.

Controverses Il peut affecter le développement d'espèces utiles (dont par exemple des prédateurs d'insectes nuisiblesMedina, P., Smagghe, G., Budia, F., Tirry, L., & Vinuela, E. (2003). Toxicity and absorption of azadirachtin, diflubenzuron, pyriproxyfen, and tebufenozide after topical application in predatory larvae of Chrysoperla carnea (Neuroptera: Chrysopidae). Environmental Entomology, 32(1), 196-203 (résumé).Delbeke, F., Vercruysse, P., Tirry, L., De Clercq, P., & Degheele, D. (1997). Toxicity of diflubenzuron, pyriproxyfen, imidacloprid and diafenthiuron to the predatory bugOrius laevigatus (Het.: Anthocoridae). Entomophaga, 42(3), 349-358 (résumé)., des espèces d'intérêt commercial comme le ver à soie (bombyx)Miranda, J. E., De Bortoli, S. A., & Takahashi, R. (2001). Effects of pyriproxyfen on the larval development and silk production of Bombyx mori L.(Lepidoptera: Bombycidae). Séricologia, 41(4), 557-568 (résumé).Clercq, P., Cock, A., Tirry, L., Vinuela, E., & Degheele, D. (1995). Toxicity of diflubenzuron and pyriproxyfen to the predatory bug Podisus maculiventris. Entomologia Experimentalis et Applicata, 74(1), 17-22 (résumé).. Des scientifiques ont récemment confirmé que ce produit pourrait contribuer à la régression des abeilles ; Selon l'INRA, ce pesticide Fourrier, J., Deschamps, M., Devillers, J., Aupinel, P., Fortini, D., & DECOURTYE, A. (2011). Impact d’un perturbateur endocrinien, le pyriproxyfène, sur l’abeille domestique (Apis mellifera L.): effet d’une exposition chronique au stade larvaire sur l’ouvrière adulte. In Séminaire d'Ecotoxicologie. 2011-11-072011-11-09, Saint-Lager, FRA. INRA..

En 2016, des chercheurs brésiliens et des médecins argentins évoquent l'hypothèse d'un lien entre l'utilisation de pyriproxifène pour démoustiquer des réservoirs d'eau potable dans l'État de Pernambuco et l'augmentation des cas de microcéphalie observée dans cette même région.. Un récent (2016) rapport de l'organisation des médecins argentins conteste que l’augmentation des microcéphalies et de lésions cérébrales chez les nouveau-nés du Pernambuco soit liée au virus Zika, contrairement à ce qu'a conclu le ministère brésilien de la Santé ; Les auteurs arguent que : Zika a jusqu'ici et ailleurs toujours été une maladie plutôt bénigne, il n'avait jamais été associé à des anomalies congénitales (même dans les zones où il infecte 75 % de la population) ; la Colombie, bien qu'également touchée par une épidémie de Zika n'a pas constaté d'augmentation de ces anomalies ;