Le méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside ou (+)-(4,6-O-benzylidène)méthyl-α-D-glucopyranoside est un composé organique, l'acétal du méthyl a-D-glucopyranoside (1-O-méthyl-D-glucopyranose) et du diméthoxyméthylbenzène. C'est un intermédiaire important dans la préparation de divers sucres.
Utilisation
Le méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside est la forme protégée du méthyl-a-D-glucopyranoside par un groupe benzylidène. Sous cette forme, les fonctions alcool 4 et 6 du sucre sont protégées, ce qui permet de faire des réactions chimiques sur d'autres parties de la molécule.
Cette forme est obtenue par acétalisation du méthyl-a-D-glucopyranoside par le diméthoxyméthylbenzène en milieu acide.
Réaction de transacétalisation La protection des polyols se fait via la formation d'un acétal, en particulier le benzylidène acétal couramment utilisé comme groupe protecteur des 1,2- et 1,3-diols.
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Notes et références
Catégorie:Hétéroside Catégorie:Acétal Catégorie:Composé phénylé