Le tribromure de bore, BBr3, est un composé liquide incolore contenant du bore et du brome. Ce composé est utilisé en chimie organique et inorganique pour ses propriétés d'acide de Lewis. Il est ainsi particulièrement utilisé comme catalyseur lors de réactions de Friedel-Crafts. Il est décomposé par l'eau et les alcools. De plus, dans l'industrie électronique, il sert d'agent dopant pour les semi-conducteurs.
Propriétés chimiques Le tribromure de bore est un composé commercial. C'est un très fort acide de Lewis.
Il est notamment un excellent agent deméthylant et désalkylant pour effectuer la rupture d'une liaison R-O d'un éther. Cette rupture est souvent suivie d'une cyclisation notamment lors de la production de médicaments. Le mécanisme de désalkylation des éthers passe par la formation d'un complexe formé par la liaison entre l'atome de bore et l'atome d'oxygène de l'éther suivi d'une élimination d'un bromure d'alkyle pour former un dibromo(organo)borane.
ROR + BBr3 → RO+(−BBr3)R → ROBBr2 + RBr
Un éther, avec un groupement alkyle et un groupement aryle (tout comme un éther d'alkyle activé), est quant à lui désalkylé par un mécanisme bimoléculaire dans lequel interviennent deux adduits BBr3-éther.
RO+(−BBr3)CH3 + RO+(−BBr3)CH3 → RO(−BBr3) + CH3Br + RO+(BBr2)CH3
Le dibromo(organo)borane peut ensuite subir une hydrolyse pour donner comme produit un alcool, l'acide borique, et le bromure d'hydrogène.
ROBBr2 + 3 → ROH + B(OH)3 + 2HBr
D'autres applications existent également : le tribromure de bore est utilisé lors de la polymérisation des oléfines et comme catalyseur lors des réactions de Friedel-Crafts pour ses propriétés d'acide de Lewis.
Dans l'industrie électronique, le tribromure de bore est utilisé comme source de bore lors des processus de pré-déposition pour le dopage des semi-conducteurs. Il est permet également la désalkylation des éthers d'aryles et d'alkyles, par exemple la déméthylation du 3,4-diméthoxystyrène en 3,4-dihydroxystyrène.
Synthèse La réaction du carbure de bore avec le dibrome à une température supérieure à forme du tribromure de bore. Le produit peut être purifié par distillation sous vide.
Histoire La première synthèse du tribromure de bore a été réalisé en 1846 par M. Poggiale en faisant réagir du trioxyde de dibore avec du carbone et du dibrome à haute température :
B2O3 + 3 C + 3 Br2 → 2 BBr3 + 3 CO
Une amélioration de cette méthode a été proposée par Friedrich Wöhler et Henri Sainte-Claire Deville en 1857. En partant du bore amorphe, la température à laquelle la réaction a lieu est plus basse et ne produit plus de monoxyde de carbone :
2 B + 3 Br2 → 2 BBr3
Applications Industrie pharmaceutique Traitement d'image Dopage de semi-conducteur Gravure au plasma de semi-conducteur Industrie des panneaux photovoltaïques Réactif lors de nombreuses réactions de chimie organique
Références
Voir aussi Lecture supplémentaire
Liens externes Boron Tribromide at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Boron Tribromide (Centers for Disease Control and Prevention)
bore Catégorie:Halogénure de bore